(2S)-2,4-dibenzyl-1-(4-bromo-3-methylphenyl)piperazine | 1018829-33-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: (2S)-2,4-dibenzyl-1-(4-bromo-3-methylphenyl)piperazine
• CAS: 1018829-33-8
• 化学式: C₂₅H₂₇BrN₂
• 分子量: 435.407
• InChiKey: GCFLNOKHVUVDAX-DEOSSOPVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.69
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  6.48
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-1,3-二苄基哌嗪 、 2-溴-5-碘甲苯 在 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 caesium carbonate 、 S-1,1'-联-2-萘酚 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以54%的产率得到(2S)-2,4-dibenzyl-1-(4-bromo-3-methylphenyl)piperazine
  参考文献：
  名称：

  1,4-二哌嗪基苯的合成与结构：手性三联苯型肽螺旋模拟物。

  摘要：

  已证明三联苯结构是模仿肽α-螺旋的侧链功能的理想支架。报道了使用手性哌嗪的逐步过渡金属催化的N-芳基化至中心苯核的合成1，4-二哌嗪基苯。通过X射线晶体学确定的结构表明，疏水性侧链的几何排列类似于肽α-螺旋或三联苯螺旋模拟物中关键i，i + 3和i + 7位置的方向。

  DOI：

  10.1021/ol8002749