4-二甲氨基-苯甲脒盐酸盐 | 180507-22-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 4-二甲氨基-苯甲脒盐酸盐
• 中文别名: 4-二甲基氨基苯胺盐酸盐
• 英文名称: 4-(N,N-dimethylamino)benzamidine hydrochloride
• 英文别名: 4-(Dimethylamino)benzimidamide hydrochloride；4-(dimethylamino)benzenecarboximidamide;hydrochloride
• CAS: 180507-22-6
• 化学式: C₉H₁₃N₃*ClH
• 分子量: 199.683
• InChiKey: MIUFWHOMWWNKFK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.78
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  54.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2925290090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-bis(dimethylamino)-2-cyanotrimethinium perchlorate 、 4-二甲氨基-苯甲脒盐酸盐 在 吡啶 作用下， 以74%的产率得到5-cyano-2-(4-dimethylaminophenyl)-pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  An Efficient New Pyrimidine Synthesis - a pathway to octupoles

  摘要：

  The condensation of N,N,N'-tris(trimethylsilyl)amidines (6, 11, 22) with vinamidinium salts (1, 7) in the presence of potassium fluoride is the method of choice for the synthesis of pyrimidines (8, 12, 20, 23). Octupoles comprising 1,3,5-benzene (8) and triphenylamine (12, 20) derivatives can be prepared in high yields.

  DOI：

  10.1002/prac.19963380187
• 作为产物：
  描述：

  在 氨 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以84%的产率得到4-二甲氨基-苯甲脒盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of novel 1,3-diazaazulene derivatives and their nonlinear optical characterization

  摘要：

  我们合成了三种新的1,3-二氮杂蒽衍生物，分别是2-(4'-N,N-二甲氨基苯基)-6-硝基-1,3-二氮杂蒽（18，DMAPNA）、2-(4'-氨基苯基)-6-硝基-1,3-二氮杂蒽（19，APNA）和2-[4'-N-(2-羟乙基)氨基苯基]-6-硝基-1,3-二氮杂蒽（20，HEAPNA），它们每个都包含作为电子给体（D）的氨基取代基，作为π共轭桥的2-苯基-1,3-二氮杂蒽和作为电子受体（A）的硝基。我们的理论结果预测，这些D–π–A型发色团具有低的基态偶极矩（μg）和大的一级超极化率（β），这可能有助于在聚合物基质中分散的发色团保持低聚集度，以及具有大的非线性光学（NLO）响应。预期的NLO性能已通过实验得到证实，例如，化合物18的β和μg值分别为407.8 × 10^-30 esu和4.7 D。利用两态量子模型解释了大β值和低μg值的起源。掺杂DMAPNA（18）并取向的聚甲基丙烯酸甲酯薄膜表现出大的二次谐波产生（SHG）系数d33 = 10.9 pm V^-1，并且具有优异的热稳定性（在约100°C时维持最大SHG系数的70%以上）。

  DOI：

  10.1039/b617810c

文献信息

• Intercepted Retro-Nazarov Reaction: Syntheses of Amidino-Rocaglate Derivatives and Their Biological Evaluation as eIF4A Inhibitors
  作者：Wenhan Zhang、Jennifer Chu、Andrew M. Cyr、Han Yueh、Lauren E. Brown、Tony T. Wang、Jerry Pelletier、John A. Porco

  DOI：10.1021/jacs.9b06446

  日期：2019.8.14

  rocaglate skeleton. Trapping of the oxyallyl cation with a diverse range of nucleophiles has been used to generate over fifty novel amidino-rocaglate (ADR) and amino-rocaglate derivatives. Subsequently, these derivatives were evaluated for their ability to inhibit cap-dependent protein synthesis where they were found to outperform previous lead compounds including the rocaglate hydroxamate CR-1-31-B.

  Rocaglates 是从米兰属中分离出来的一类天然产物，具有高度取代的环戊[b]苯并呋喃骨架，可抑制帽子依赖性蛋白质合成。Rocaglalate 是一种颇具吸引力的化合物，因为它们具有通过特异性靶向真核起始因子 4A (eIF4A) 并干扰核糖体募集至 mRNA 来抑制体内肿瘤细胞维持的潜力。在本文中，我们描述了一种截获的逆纳扎罗夫反应，利用分子内甲苯磺酰迁移在罗卡格特骨架上生成反应性氧化烯丙基阳离子。用多种亲核试剂捕获氧烯丙基阳离子已被用来生成五十多种新型脒基罗卡酸盐 (ADR) 和氨基罗卡酸盐衍生物。随后，对这些衍生物抑制帽子依赖性蛋白质合成的能力进行了评估，结果发现它们优于以前的先导化合物，包括罗卡格酯异羟肟酸 CR-1-31-B。
• Aryl and heterocyclyl substituted pyrimidine derivatives as anti-coagulants
  申请人：Berlex Laboratories, Inc.

  公开号：US06372751B1

  公开（公告）日：2002-04-16

  This invention is directed to aryl and heterocyclyl substituted pyrimidine derivatives selected from the following formulae: wherein Z1, Z2, R1, R2, R3, R4, R5 and R6 are defined herein. These compounds are useful as anti-coagulants.

  这项发明涉及从以下公式中选择的芳基和杂环基取代的嘧啶衍生物： 其中Z1、Z2、R1、R2、R3、R4、R5和R6在此处定义。这些化合物可用作抗凝剂。
• Protonation behaviour of 2-phenyl-1,3-diazaazulene derivatives
  作者：Peili Sun、Danling Rao、Pu Zhang、Yujun Qin、Zhi-Xin Guo

  DOI：10.1016/j.tet.2017.12.051

  日期：2018.2

  structures were controllably adjusted. The response mechanism of 1,3-diazaazulene derivatives towards acid is through the attachment of acid proton to the nitrogen atom in the diazaazulene ring, resulting in the change of the hybridization of protonated-N from sp2 to sp3, which differed from that of the well-known azulene (analogue of 1,3-diazaazulene, protonation at carbon atom). This work would provide

  合成了三个2-苯基-1,3-二氮杂氮烯衍生物，并通过紫外可见吸收滴定和1 H NMR滴定以及理论计算系统地研究了它们的质子化行为。其中一个表现出单质子化过程，而其他表现出显着的卤化双质子化反应。有趣的是，在对2-苯基-1,3-二氮杂氮烯衍生物进行质子化时，可以很好地保持16-π共轭骨架的共面性和共轭性，同时可控地调节电子结构。1,3-二氮杂氮烯衍生物对酸的反应机理是通过酸质子与二氮杂氮烯环中氮原子的连接，导致质子化的N与sp 2的杂交发生改变。到sp 3，不同于众所周知的a（1，3-二氮杂az的类似物，在碳原子上质子化）。这项工作将为有机功能分子的质子化研究提供新的见解。
• Synthesis of Benzo[e][1,3]thiazin‐4‐ones via PPh₃‐Promoted Cyclization of Benzo[c][1,2]dithiol‐3‐ones and Amidines
  作者：Xiaobing Liu、Wenxin Lv、Junjie Dong、Zekai Liu、Feng Hu、Chuncheng Zhou、Yao Zhou

  DOI：10.1002/adsc.202301504

  日期：——

  A metal‐free cyclization of benzo[c][1,2]dithiol‐3‐ones and amidines is demonstrated herein. Triphenylphosphine was harnessed as the activating reagent to facilitate the ring‐opening of benzo[c][1,2]dithiol‐3‐ones via S‐S bond cleavage. This PPh3‐Promoted cyclization reaction of benzo[c][1,2]dithiol‐3‐ones enabled to forge a diverse array of 1,3‐benzothiazones in good yields with wide substrate scope

  本文证明了苯并[c][1,2]二硫醇-3-酮和脒的无金属环化。利用三苯基膦作为活化剂，通过 S-S 键断裂促进苯并[c][1,2]二硫醇-3-酮的开环。这种 PPh3 促进的苯并[c][1,2]二硫醇-3-酮环化反应能够在温和条件下以良好的收率和广泛的底物范围形成多种 1,3-苯并噻腙。
• MATERIALIEN MIT STICKSTOFFHALTIGEN SECHSRINGEN
  申请人：MERCK PATENT GmbH

  公开号：EP0290591B1

  公开（公告）日：1991-03-13