(3R)-3-(naphthalen-1-yl)-3-(prop-2-en-1-yl)-2,3-dihydrofuran-2-one | 1452899-91-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (3R)-3-(naphthalen-1-yl)-3-(prop-2-en-1-yl)-2,3-dihydrofuran-2-one
• 英文别名: 3-(naphthalen-1-yl)-3-(prop-2-en-1-yl)-2,3-dihydrofuran-2-one；(3R)-3-naphthalen-1-yl-3-prop-2-enylfuran-2-one
• CAS: 1452899-91-0
• 化学式: C₁₇H₁₄O₂
• 分子量: 250.297
• InChiKey: ILDVLJOEFQQDAN-QGZVFWFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(naphthalen-1-yl)-2,5-dihydrofuran-2-one 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 sodium hexamethyldisilazane 、 (1R,2R)-(+)-1,2-二氨基环己烷-N,N′-双(2-二苯基磷苯甲酰) 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 4.33h， 生成 (3R)-3-(naphthalen-1-yl)-3-(prop-2-en-1-yl)-2,3-dihydrofuran-2-one 、 (3S)-3-(naphthalen-1-yl)-3-(prop-2-en-1-yl)-2,3-dihydrofuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化的环状二烯醇碳酸酯的不对称烯丙基烷基化：带有全碳α-四元立体异构中心的对映体富集的γ-丁烯内酯的有效途径

  摘要：

  α，β，γ：碳酸烯丙二烯酯（1）作为标题反应的底物，以高收率和高对映选择性同时提供呋喃酮2。这些呋喃酮最终被转化为有价值的结构单元，包括γ-叔和γ-季呋喃酮（3）以及β-季丁内酯（4）。该方法被用作（-）-肾甾酸和（-）-木纤维酸的全合成过程中的关键步骤。

  DOI：

  10.1002/anie.201206368

文献信息

• A Sequential Pd-AAA/Cross-Metathesis/Cope Rearrangement Strategy for the Stereoselective Synthesis of Chiral Butenolides
  作者：Sidonie Aubert、Tania Katsina、Stellios Arseniyadis

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00521

  日期：2019.4.5

  practical and highly enantio- (up to 94:6 er) and diastereoselective (up to >20:1 dr) synthesis of γ-butenolides bearing two adjacent stereogenic centers is reported featuring a sequential direct palladium-catalyzed asymmetric allylic alkylation/(E)-selective cross-metathesis/[3,3]-sigmatropic Cope rearrangement from readily available α-substituted (5H)-furan-2-ones.

  据报道，具有两个相邻的立体中心的γ-丁烯内酯的实用且高度对映体（高达94：6 er）和非对映选择性（高达> 20：1 dr）合成具有连续直接钯催化的不对称烯丙基烷基化/（E选择性交叉复分解/ [3,3]-σ应对重排，从容易获得的α-取代的（5 H）-呋喃-2-酮中获得。