(6R,11aR,11bR)-6-tert-butyldiphenylsilyloxymethyl-2,6,8,9,10,11,11a,11b-octahydrofuro[2,3-c]pyrido[1,2-a]azepin-2-one | 1182278-02-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹嗪类
• 英文名称: (6R,11aR,11bR)-6-tert-butyldiphenylsilyloxymethyl-2,6,8,9,10,11,11a,11b-octahydrofuro[2,3-c]pyrido[1,2-a]azepin-2-one
• 英文别名: (1R,2R,9R)-9-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-3-oxa-10-azatricyclo[8.4.0.02,6]tetradeca-5,7-dien-4-one
• CAS: 1182278-02-9
• 化学式: C₂₉H₃₅NO₃Si
• 分子量: 473.687
• InChiKey: IQIMYHFSILXBBV-KODFZCBSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.21
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (6R,11aR)-6-(tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)-2,6,8,9,10,11,11a,11b-octahydrofuro[2,3-c]pyrido[1,2-a]azepine-2,8-dione 在 硼烷四氢呋喃络合物 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以10%的产率得到(4S,6R,11aR,11bR)-6-(tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)-4-hydroxy-2,4,5,6,8,9,10,11,11a,11b-decahydrofuro[2,3-c]pyrido[1,2-a]azepine-2,8-dione
  参考文献：
  名称：

  对映选择性方法对Securinega生物碱。Securinine和（-）-Norsecurinine的总合成

  摘要：

  作为关键步骤，通过一种新策略合成了最具代表性的securinega生物碱，该策略涉及钯催化的环状酰亚胺的对映选择性烯丙基化，乙烯基曼尼希反应和闭环复分解过程。乙烯基曼尼希反应的非对映选择性与在模型系统中进行的DFT理论计算部分吻合。（-）-正氨基苏氨酸的合成距离琥珀酰亚胺仅9步，总产率为14％，而芥子碱的合成距离戊二酰亚胺仅10步，总产率为20％。两种合成均与先前所述的合成有利地比较。这三个关键的转化已经以合成有用的规模（大于500 mg）进行了。此外，由于对映选择性是由手性膦配体引起的，

  DOI：

  10.1021/jo901059n