2-[N,N′-di(butylamino)methylene]malononitrile | 28987-69-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-[N,N′-di(butylamino)methylene]malononitrile
• 英文别名: 1,1-Bis-(n-butylamin)-2,2-dicyan-aethylen
• CAS: 28987-69-1
• 化学式: C₁₂H₂₀N₄
• 分子量: 220.318
• InChiKey: KKOMLTWGHRHDPR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.02
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  71.64
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  四氰基乙烯 、 正丁胺 反应 13.0h， 以63%的产率得到2-[N,N′-di(butylamino)methylene]malononitrile
  参考文献：
  名称：

  四氰基乙烯和双氰基乙烯酮缩醛催化环氧化物醇解

  摘要：

  发现典型的 π-酸四氰基乙烯和封端化烯烃双氰基烯酮缩醛在环境温度至 50°C 下以良好的产率催化环氧化物的立体定向醇解。四氢吡喃基醚和乙缩醛基团的完整性证明了催化剂的温和性和显着的化学选择性。在 1,2-二取代环氧化物的开环反应中观察到与侧链上醚基团的嵌合辅助相关的新区域选择性。

  DOI：

  10.1246/bcsj.69.195

文献信息

• Diaminomethylenemalononitriles and Diaminomethyleneindanediones as Dual Hydrogen Bond Donors for Anion Recognition
  作者：Jakob D. E. Lane、Stuart N. Berry、William Lewis、Junming Ho、Katrina A. Jolliffe

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02801

  日期：2021.4.2

  have previously been used as organocatalysts, but their anion binding ability has not been investigated. We report the synthesis of both alkyl- and aryl-substituted DMMs and DMIs, together with a comparison of their anion binding ability with that of the analogous thioureas. The DMMs display affinity for monovalent anions, with similar anion binding affinities observed to that of the thioureas in acetonitrile

  二氨基亚甲基丙二腈（DMMs）和二氨基亚甲基茚二酮（DMIs）是双H键供体，以前曾用作有机催化剂，但尚未研究它们的阴离子结合能力。我们报告了烷基和芳基取代的DMM和DMI的合成，以及它们与类似硫脲的阴离子结合能力的比较。DMM显示出对一价阴离子的亲和力，与乙腈中硫脲的阴离子结合亲和力相似，尽管N，N'-二烷基与N，N的趋势不同′-二芳基化合物。相反，由于通过分子内氢键形成的构象锁定，DMI在相似条件下不与单价阴离子结合。添加硫酸根离子可以克服这一点，并且在更具竞争性的溶剂（DMSO）中增强硫酸根的结合。