3-oxo-4,6α-difluoro-11β,17α-dihydroxy-16β-methylandrosta-1,4-diene 17β-carboxylic acid | 73205-24-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3-oxo-4,6α-difluoro-11β,17α-dihydroxy-16β-methylandrosta-1,4-diene 17β-carboxylic acid
• 英文别名: (6S,8S,9S,10R,11S,13S,14S,16S,17R)-4,6-difluoro-11,17-dihydroxy-10,13,16-trimethyl-3-oxo-7,8,9,11,12,14,15,16-octahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthrene-17-carboxylic acid
• CAS: 73205-24-0
• 化学式: C₂₁H₂₆F₂O₅
• 分子量: 396.431
• InChiKey: QFDXNLWXMLNRCZ-RANUGGSLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  94.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-oxo-4,6α-difluoro-11β,17α-dihydroxy-16β-methylandrosta-1,4-diene 17β-carboxylic acid 在 吡啶 作用下， 以 丙酸酐 为溶剂， 生成 3-oxo-4,6α-difluoro-11β-hydroxy-16β-methyl-17α-propionyloxyandrosta-1,4-diene 17β-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  3-Oxo-4-halo-16.beta.-methylandrost-4-ene 17.beta.-carboxylic acids and

  摘要：

  某些在4位被氟或氯取代的3-氧代雄烯-4-烯和3-氧代雄甾-1,4-二烯-17-β-羧酸（及其酯）在16-β位被甲基取代，可用作抗炎类固醇。这些化合物在9-α位可选择性地被氟、氯或溴取代；在11位被酮基、β-羟基或β-氯基取代（仅当存在9-α-氯基时）；当存在17-α-羟基（或酯）时。

  公开号：

  US04278669A1
• 作为产物：
  描述：

  4,6α-difluoro-11β-hydroxy-16β-methyl-17α,21-dihydroxypregna-1,4-diene-3,20-dione 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 3-oxo-4,6α-difluoro-11β,17α-dihydroxy-16β-methylandrosta-1,4-diene 17β-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  3-Oxo-4-halo-16.beta.-methylandrost-4-ene 17.beta.-carboxylic acids and

  摘要：

  某些在4位被氟或氯取代的3-氧代雄烯-4-烯和3-氧代雄甾-1,4-二烯-17-β-羧酸（及其酯）在16-β位被甲基取代，可用作抗炎类固醇。这些化合物在9-α位可选择性地被氟、氯或溴取代；在11位被酮基、β-羟基或β-氯基取代（仅当存在9-α-氯基时）；当存在17-α-羟基（或酯）时。

  公开号：

  US04278669A1

文献信息

• 17.beta.-thiocarboxylic acid esters of
  申请人：Syntex (U.S.A.) Inc.

  公开号：US04261984A1

  公开（公告）日：1981-04-14

  Certain 3-oxoandrost-4-ene and 3-oxoandrosta-1,4-diene 17.beta.-thiocarboxylic acid esters substituted at the 4-position with a fluoro or chloro, optionally substituted at the 6- position with fluoro or chloro and at 16.beta. with methyl are useful as anti-inflammatory steroids. These compounds are optionally substituted at the 9.alpha. position with fluoro, chloro or bromo; substituted at the 11 with a keto, a beta-hydroxy or a beta-chloro (the latter only when there is a 9.alpha.-chloro); when there is a 17.alpha.-hydroxy (or an ester).

  某些在4位被氟或氯取代的3-氧代雄烯-4-烯和3-氧代雄甾-1,4-二烯17-β-硫代羧酸酯，在6位和16-β位置可选地被氟或氯取代的甲基，可用作抗炎类固醇。这些化合物在9-α位置可选地被氟、氯或溴取代；在11位被酮基、β-羟基或β-氯基取代（仅当存在9-α-氯基时）；当存在17-α-羟基（或酯基）时。
• 4-Halo etianic acids and derivatives thereof, their pharmaceutical use and preparation
  申请人：SYNTEX (U.S.A.) INC.

  公开号：EP0004772A2

  公开（公告）日：1979-10-17

  4-Halo-etianic acids and derivations of the formula: wherein X1 is fluoro or chloro; X2 is fluoro, chloro or hydrogen; X3 is fluoro, chloro, bromo or hydrogen; X4 is =C=O or of may be when X3 is chloro; R is hydrogen, alkyl of one to six carbon atoms optionally substituted with one halo, or phenyl or benzyl optionally substituted on the phenyl ring with a substituent selected from alkyl of one to four carbon atoms, alkoxy of one to four atoms and halo; R' is hydrogen or alkanoyl of 2 to 6 carbon atoms; R2 is hydrogen, a-methyl or β-methyl; and the solid and broken lines between C-1 and C-2 represent a double or a single bond. The compounds wherein R is other than hydrogen are useful as anti-inflammatory agents. They can be prepared by esterifying the corresponding acid. The 17a-esters can be prepared by esterifying the corresponding 17a-hydroxy compounds. The 17β-carboxylic group can be introduced by oxidising the corresponding 20-oxo-21-hydroxy (or alkanoyloxy) compound. The double bond at the 4,5 position is produced by contacting the corresponding Δ5 compound with a base.

  4-Halo-etianic acids 及其衍生物式： 其中 X1 是氟或氯 X2 是氟、氯或氢 X3 是氟、氯、溴或氢； X4 是 =C=O 或 的可以是 当 X3 为氯时； R 是氢、1 至 6 个碳原子的烷基，可选择被 1 个卤素取代，或苯基或苄基， 在苯基环上可选择被选自 1 至 4 个碳原子的烷基、1 至 4 个原子的烷氧基和卤素的取代基取代； R' 是氢或 2 至 6 个碳原子的烷酰基； R2 是氢、a-甲基或 β-甲基；以及 C-1 和 C-2 之间的实线和断线代表双键或单键。其中 R 为氢以外的化合物可用作抗炎剂。它们可以通过酯化相应的酸来制备。17a-酯可通过酯化相应的 17a- 羟基化合物制备。17β-羧基可以通过氧化相应的 20-氧代-21-羟基（或烷酰氧基）化合物来引入。4,5 位的双键是通过相应的 Δ5 化合物与碱接触产生的。
• 17-Beta-thiocarboxylic acid esters of 4-halo-3-oxoandrost-4-enes, their pharmaceutical use and processes for their preparation
  申请人：SYNTEX (U.S.A.) INC.

  公开号：EP0004773A2

  公开（公告）日：1979-10-17

  17β-Thiocarboxylic acid esters of 4-halo-3-oxoandrost-4- enes of the formula: wherein X' is fluoro, chloro or bromo; X2 is fluoro, chloro or hydrogen; X3 is fluoro, chloro, bromo or hydrogen; X4 is =C=O or or may also be when X3 is chloro; R is alkyl or 1 to 6 carbon atoms or phenyl or benzyl optionally substituted with one substituent on the phenyl ring chosen from the group consisting of alkyl of 1 to 4 carbon atoms, alkoxy of 1 to 4 carbon atoms and halo; R1 is hydrogen or alkanoyl of 2 to 6 carbon atoms when R2 is hydrogen, a-methyl or β-methyl, or OR' and R2 together are isopropylidenedioxy; and the solid and broken lines between C-1 and C-2 represent a double or a single bond; are useful as anti-inflammatory agents. They can be prepared by treating the corresponding 17β-carboxylic acid with a suitable base salt of RSH. The 17β-hydroxy compounds can be esterified to produce the 17β-alkanoyloxy compound. The double bond at the 4,5 position can be produced by contacting the corresponding Δ5 compound with a base.

  17β-Thiocarboxylic acid esters of 4-halo-3-oxoandrost-4- enes of the formula： 其中 X' 是氟、氯或溴； X2 是氟、氯或氢 X3 是氟、氯、溴或氢； X4 是 =C=O 或 或也可以是 当 X3 为氯时； R 是 1 至 6 个碳原子的烷基或苯基或苄基，可选择被苯基环上的一个取代基取代，该取代基可从 1 至 4 个碳原子的烷基、1 至 4 个碳原子的烷氧基和卤素组成的组中选择； 当 R2 为氢、a-甲基或 β-甲基时，R1 为氢或 2 至 6 个碳原子的烷酰基，或 OR' 和 R2 合在一起为异亚丙基二氧基；以及 C-1 和 C-2 之间的实线和断线代表双键或单键； 可用作抗炎剂。它们可以通过将相应的 17β- 羧酸与合适的 RSH 碱盐进行处理来制备。17β-hydroxy 化合物经酯化后可生成 17β-alkanoyloxy 化合物。4,5 位的双键可通过将相应的 Δ5 化合物与碱接触而生成。
• ALVAREZ, F. S.
  作者：ALVAREZ, F. S.

  DOI：——

  日期：——
• US4261984A
  申请人：——

  公开号：US4261984A

  公开（公告）日：1981-04-14