1-[(S)-4-(3,4-Dihydroxy-phenyl)-7,8-dihydroxy-3,4-dihydro-1H-isoquinolin-2-yl]-ethanone | 138085-98-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 1-[(S)-4-(3,4-Dihydroxy-phenyl)-7,8-dihydroxy-3,4-dihydro-1H-isoquinolin-2-yl]-ethanone
• 英文别名: (S)-(+)-N-acetyl-7,8-dihydroxy-4-(3,4-dihydroxyphenyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline；1-[(4S)-4-(3,4-dihydroxyphenyl)-7,8-dihydroxy-3,4-dihydro-1H-isoquinolin-2-yl]ethanone
• CAS: 138085-98-0
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₅
• 分子量: 315.326
• InChiKey: JYQKLPYMXLMMQX-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(S)-4-(3,4-Dihydroxy-phenyl)-7,8-dihydroxy-3,4-dihydro-1H-isoquinolin-2-yl]-ethanone 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 43.0h， 以75.4 g的产率得到YM435
  参考文献：
  名称：

  新型DA1激动剂的合成，拆分和肾脏血管舒张活性：4-（3,4-二羟基苯基）-1,2,3,4-四氢异喹啉衍生物。

  摘要：

  7,8-二羟基-4-（3,4-二羟基苯基）-1,2,3,4-四氢异喹啉（1）和4-（3,4-二羟基苯基）-7-羟基-8-甲基-1,2 ，3，4-四氢异喹啉（2）是强效的肾血管扩张药，可选择性刺激DA1（外周多巴胺受体-1）受体。特别地，（S）-（-）-1是最有效的。它的DA1激动剂活性比多巴胺强10倍，可以增加麻醉犬的肾血流量。（S）-（-）-1的肾脏和心血管作用可能适合治疗肾功能不全，心力衰竭和高血压的患者。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.2910
• 作为产物：
  描述：

  (-)-7,8-dimethoxy-4-(3,4-dimethoxyphenyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.67h， 生成 1-[(S)-4-(3,4-Dihydroxy-phenyl)-7,8-dihydroxy-3,4-dihydro-1H-isoquinolin-2-yl]-ethanone
  参考文献：
  名称：

  新型DA1激动剂的合成，拆分和肾脏血管舒张活性：4-（3,4-二羟基苯基）-1,2,3,4-四氢异喹啉衍生物。

  摘要：

  7,8-二羟基-4-（3,4-二羟基苯基）-1,2,3,4-四氢异喹啉（1）和4-（3,4-二羟基苯基）-7-羟基-8-甲基-1,2 ，3，4-四氢异喹啉（2）是强效的肾血管扩张药，可选择性刺激DA1（外周多巴胺受体-1）受体。特别地，（S）-（-）-1是最有效的。它的DA1激动剂活性比多巴胺强10倍，可以增加麻醉犬的肾血流量。（S）-（-）-1的肾脏和心血管作用可能适合治疗肾功能不全，心力衰竭和高血压的患者。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.2910

文献信息

• Substituted 4,5,6,7-tetrahydrothiens[2,3-C]pyridine compounds
  申请人：Yamanouchi Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US05204468A1

  公开（公告）日：1993-04-20

  This invention provides the single species (-)-(S)-4-(3,4-dihydroxyphenyl)-7, 8-dihydroxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline hydrochloride hydrate, which is useful as a nephrovascular dilator.

  该发明提供了一种单一物种(-)-(S)-4-(3,4-二羟基苯基)-7,8-二羟基-1,2,3,4-四氢异喹啉盐酸盐水合物，其作为肾血管扩张剂具有用途。
• Chem Pharm Bull 1991, 39, 2910-2914
  作者：

  DOI：——

  日期：——