p-toluenesulfonic acid 6-phenyl-2-naphthalenyl ester | 1247758-09-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: p-toluenesulfonic acid 6-phenyl-2-naphthalenyl ester
• 英文别名: (6-Phenylnaphthalen-2-yl) 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 1247758-09-3
• 化学式: C₂₃H₁₈O₃S
• 分子量: 374.46
• InChiKey: XUAKOBIEFPTRNU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  564.1±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.253±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吡啶 、 p-toluenesulfonic acid 6-phenyl-2-naphthalenyl ester 在 1,10-菲罗啉 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 作用下， 反应 48.0h， 以60%的产率得到3-(6-phenylnaphthalen-2-yl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  Pd-catalyzed C3-selective arylation of pyridines with phenyl tosylates

  摘要：

  我们发现，苯基磺酰酯可以在C3位点上使用Pd(OAc)2–1,10-菲啰啉催化体系对吡啶进行芳基化。我们还发现，4-甲基吡啶与萘基磺酰酯的反应发生在甲基上，而不是在C3位点。

  DOI：

  10.1039/c3cc41066h

文献信息

• Cobalt−NHC Catalyzed C(sp ² )−C(sp ³ ) and C(sp ² )−C(sp ² ) Kumada Cross‐Coupling of Aryl Tosylates with Alkyl and Aryl Grignard Reagents
  作者：Aleksandra Piontek、Wioletta Ochędzan‐Siodłak、Elwira Bisz、Michal Szostak

  DOI：10.1002/cctc.202001347

  日期：2021.1.12

  cross‐coupling of aryl tosylates with alkyl and aryl Grignard reagents is reported. The catalytic system uses CoF3 and NHCs (NHC=N‐heterocyclic carbene) as ancillary ligands. The reaction proceeds via highly selective C−O bond functionalization, leading to the corresponding products in up to 98 % yield. The employment of alkyl Grignard reagents allows to achieve a rare C(sp2)−C(sp3) cross‐coupling of

  据报道，芳基甲苯磺酸盐与烷基和芳基格氏试剂首次进行钴催化的交叉偶联。催化系统使用CoF 3和NHC（NHC = N-杂环卡宾）作为辅助配体。该反应通过高度选择性的C-O键官能化进行，从而以高达98％的收率得到相应的产物。烷基格氏试剂的使用允许实现C-O亲电试剂的罕见C（sp 2）-C（sp 3）交叉偶联，避免了异构化和消除β-氢化物的问题。芳基格氏试剂的使用导致联芳基的形成。通过利用催化系统的正交选择性，C-O交叉偶联为顺序交叉偶联奠定了基础。
• Transition-Metal-Catalyzed Cross-Couplings of Aryl Tosylates or Mesylates with Organoindium Reagents
  作者：Jie Wu、Liang Zhang、Yong Luo

  DOI：10.1055/s-0030-1258116

  日期：2010.7

  The first example of transition-metal-catalyzed cross-coupling reactions of aryl tosylates or mesylates with organoindium compounds is described. The desired carbon-carbon bond formation proceeds under mild conditions to generate the coupling products in good yields.

  描述了首例过渡金属催化的芳基甲苯磺酸酯或甲磺酸酯与有机铟化合物间的交叉偶联反应。在温和条件下顺利进行碳碳键的形成，生成了产率良好的偶联产物。