4,5,7,8,9,9a-hexahydro-3-methyl-3H-pyrolo[2,3-g]indolizine | 1215105-15-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 英文名称: 4,5,7,8,9,9a-hexahydro-3-methyl-3H-pyrolo[2,3-g]indolizine
• 英文别名: 3-Methyl-4,5,7,8,9,9a-hexahydropyrrolo[2,3-g]indolizine
• CAS: 1215105-15-9
• 化学式: C₁₁H₁₆N₂
• 分子量: 176.261
• InChiKey: KVVZJKCHWIOONP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  8.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5,7,8,9,9a-hexahydro-3-methyl-3H-pyrolo[2,3-g]indolizine 、 碘甲烷 以 丙酮 为溶剂， 反应 18.0h， 以48%的产率得到methyl 4,5,7,8,9,9a-hexahydro-3-methyl-3H-pyrrolo[2,3-g]indolizinium iodide
  参考文献：
  名称：

  作为 LE 300 结构类似物的新型稠合吡咯杂环系统：作为血清素 5-HT2A、多巴胺和组胺 H1 受体配体的合成和药理学评价

  摘要：

  LE 300 代表一种结构新颖的拮抗剂，优先作用于多巴胺 D1/D5 受体和血清素 5-HT2A 受体。该化合物由一个十元中央氮杂环辛烷环与一侧的吲哚环和另一侧的苯部分稠合组成。为了评估吲哚和/或苯基部分在这种高活性苯并吲哚并氮杂环辛烷中的重要性，两个环都被去除并替换为 1H-吡咯对应物。因此，LE 300 的一些新类似物，即吡咯并[2,3-g]吲哚嗪、吡咯并[3,2-a]喹啉环及其相应的二甲基吡咯并[2,3-d]氮酮和二甲基吡咯并[2,3-合成 d]azecine 以评估其对 5-HT2A 和多巴胺 D1、D2L、D4、D5 受体的活性，与 LE 300 相关。此外，还测定了它们对 H1-组胺受体的活性。结果表明，刚性吡咯并[2,3-g]吲哚嗪7和吡咯并[3,2-a]喹嗪8类似物在采用的三种生物测定中缺乏生物活性。然而，它们相应的柔性吡咯并[2,3-d]氮杂11和吡咯并[2,3-d]氮杂

  DOI：

  10.1002/ardp.200900219
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 20.0h， 以1.62 g的产率得到4,5,7,8,9,9a-hexahydro-3-methyl-3H-pyrolo[2,3-g]indolizine
  参考文献：
  名称：

  作为 LE 300 结构类似物的新型稠合吡咯杂环系统：作为血清素 5-HT2A、多巴胺和组胺 H1 受体配体的合成和药理学评价

  摘要：

  LE 300 代表一种结构新颖的拮抗剂，优先作用于多巴胺 D1/D5 受体和血清素 5-HT2A 受体。该化合物由一个十元中央氮杂环辛烷环与一侧的吲哚环和另一侧的苯部分稠合组成。为了评估吲哚和/或苯基部分在这种高活性苯并吲哚并氮杂环辛烷中的重要性，两个环都被去除并替换为 1H-吡咯对应物。因此，LE 300 的一些新类似物，即吡咯并[2,3-g]吲哚嗪、吡咯并[3,2-a]喹啉环及其相应的二甲基吡咯并[2,3-d]氮酮和二甲基吡咯并[2,3-合成 d]azecine 以评估其对 5-HT2A 和多巴胺 D1、D2L、D4、D5 受体的活性，与 LE 300 相关。此外，还测定了它们对 H1-组胺受体的活性。结果表明，刚性吡咯并[2,3-g]吲哚嗪7和吡咯并[3,2-a]喹嗪8类似物在采用的三种生物测定中缺乏生物活性。然而，它们相应的柔性吡咯并[2,3-d]氮杂11和吡咯并[2,3-d]氮杂

  DOI：

  10.1002/ardp.200900219