N3-benzoyl-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2'-O-(2-methoxycarbonylethyl)uridine | 1620124-68-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: N3-benzoyl-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2'-O-(2-methoxycarbonylethyl)uridine
• 英文别名: N³-benzoyl-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2'-O-(2-methoxycarbonylethyl)uridine
• CAS: 1620124-68-6
• 化学式: C₄₁H₄₀N₂O₁₁
• 分子量: 736.775
• InChiKey: NWHCADKYXGVTMX-BJQITXQBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.93
• 重原子数：
  54.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  153.75
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N3-benzoyl-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2'-O-(2-methoxycarbonylethyl)uridine 、 双(二异丙基氨基)(2-氰基乙氧基)膦 在 四氮唑 、 二异丙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以75%的产率得到5′-O-(4,4′-dimethoxytrityl)-N3-benzoyl-2′-O-(2-methoxycarbonylethyl)uridine 3′-(2-cyanoethyl N,N-diisopropylphosphoramidite)
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and properties of oligonucleotides modified with 2′-O-(2-carboxyethyl)nucleotides and their carbamoyl derivatives

  摘要：

  合成了含有四种 2â²-O-修饰尿苷衍生物的 2â²-O-甲基寡核苷酸。通过光谱分析和分子动力学模拟研究了它们的双链稳定性、水合行为和抗外切酶能力。结果表明，用 2-氨基甲酰乙基或 2-（N-甲基氨基甲酰）乙基对尿苷残基进行 2â²-O修饰可显著提高抗外切酶能力，而不会降低双链的稳定性。

  DOI：

  10.1039/c4ob01260g
• 作为产物：
  描述：

  N³-benzoyl-3',5'-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)uridine 在 吡啶 、 caesium carbonate 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 N3-benzoyl-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2'-O-(2-methoxycarbonylethyl)uridine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and properties of oligonucleotides modified with 2′-O-(2-carboxyethyl)nucleotides and their carbamoyl derivatives

  摘要：

  合成了含有四种 2â²-O-修饰尿苷衍生物的 2â²-O-甲基寡核苷酸。通过光谱分析和分子动力学模拟研究了它们的双链稳定性、水合行为和抗外切酶能力。结果表明，用 2-氨基甲酰乙基或 2-（N-甲基氨基甲酰）乙基对尿苷残基进行 2â²-O修饰可显著提高抗外切酶能力，而不会降低双链的稳定性。

  DOI：

  10.1039/c4ob01260g