(E)-methyl 4-((3,5-dimethylphenyl)diazenyl)benzoate | 1450739-94-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 英文名称: (E)-methyl 4-((3,5-dimethylphenyl)diazenyl)benzoate
• 英文别名: (E)-4-((3,5-dimethylphenyl)diazenyl)benzoate
• CAS: 1450739-94-2
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O₂
• 分子量: 268.315
• InChiKey: MHSRBNWKEHWJSY-ISLYRVAYSA-N

物化性质

• 熔点：
  104-105 °C
• 沸点：
  418.7±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.51
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  51.02
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-叠氮基-2-甲基苯 、 (E)-methyl 4-((3,5-dimethylphenyl)diazenyl)benzoate 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 溶剂黄146 、 silver tetrakis(pentafluorophenyl)borate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以62%的产率得到methyl 9-methylphenazine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过 Rh(III) 催化胺化/环化/芳构化级联轻松合成不对称吖啶和吩嗪

  摘要：

  我们报道了芳香族叠氮化物与芳香族亚胺和偶氮苯的正式[3 + 3]环化反应，分别得到吖啶和吩嗪。这些转化通过 Rh(III) 催化的胺化、随后的分子内亲电芳族取代和芳构化的级联过程进行。吖啶可以通过使用催化苄胺原位形成亚胺直接由芳香醛制备。

  DOI：

  10.1021/ja406131a
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二甲基-5-亚硝基苯 、 4-氨基苯甲酸甲酯 在 溶剂黄146 作用下， 反应 48.0h， 以59%的产率得到(E)-methyl 4-((3,5-dimethylphenyl)diazenyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  通过 Rh(III) 催化胺化/环化/芳构化级联轻松合成不对称吖啶和吩嗪

  摘要：

  我们报道了芳香族叠氮化物与芳香族亚胺和偶氮苯的正式[3 + 3]环化反应，分别得到吖啶和吩嗪。这些转化通过 Rh(III) 催化的胺化、随后的分子内亲电芳族取代和芳构化的级联过程进行。吖啶可以通过使用催化苄胺原位形成亚胺直接由芳香醛制备。

  DOI：

  10.1021/ja406131a

文献信息

• Cobalt(III)-Catalyzed Synthesis of Indazoles and Furans by C–H Bond Functionalization/Addition/Cyclization Cascades
  作者：Joshua R. Hummel、Jonathan A. Ellman

  DOI：10.1021/ja5116452

  日期：2015.1.14

  reported heterocycle syntheses also demonstrate the use of directing groups that have not previously been applied to Co(III)-catalyzed C–H bond functionalizations. Additionally, the synthesis of furans demonstrates the first example of Co(III)-catalyzed functionalization of alkenyl C–H bonds.

  开发操作简单且具有成本效益的路线，通过简单的投入组装杂环对于许多科学事业（包括制药、农用化学品和材料研究）非常重要。在本文中，我们描述了一种新型空气稳定性阳离子 Co(III) 催化剂的开发，用于通过 C-H 键加成到醛上，然后进行原位环化来收敛、一步合成 N-芳基-2H-吲唑和呋喃和芳构化。只需亚化学计量的 AcOH 作为添加剂，成本低且易于处理。这些杂环的合成是 Co(III) 催化的醛加成的第一个例子，并且证明了各种芳香族、杂芳香族和脂肪族衍生物的反应。N-芳基-2H-吲唑和呋喃的合成均已在 20 mmol 规模上进行，并且应该很容易适用于更大的规模。报道的杂环合成还证明了先前未应用于 Co(III) 催化的 C-H 键官能化的导向基团的使用。此外，呋喃的合成展示了 Co(III) 催化烯基 C-H 键官能化的第一个例子。