3-甲氧基-2-萘酚 | 18515-11-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 3-甲氧基-2-萘酚
• 中文别名: 2-羟基-3-甲氧基萘
• 英文名称: 3-methoxy-2-naphthol
• 英文别名: 2-hydroxy-3-methoxynaphthalene；3-methoxynaphthalen-2-ol
• CAS: 18515-11-2
• 化学式: C₁₁H₁₀O₂
• 分子量: 174.199
• InChiKey: SJTNTIRIRIPZDV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  107-111 °C (lit.)
• 沸点：
  322.4±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.193±0.06 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：
  按规定使用不会分解，避免接触氧化剂和潮湿环境。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

ADMET

代谢

3-甲氧基-2-萘酚是2,3-二羟基萘的人类已知代谢物。

3-Methoxy-2-naphthol is a known human metabolite of 2,3-Dihydroxynaphthalene.

来源:NORMAN Suspect List Exchange

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26
• 危险类别码：
  R37/38
• 海关编码：
  2909500000
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  8
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P271,P280,P302+P352,P304+P340+P312,P305+P351+P338+P310,P312,P332+P313,P403+P233,P405,P501
• 危险品运输编号：
  1759
• 危险性描述：
  H303,H315,H318,H335

SDS

1.1 产品标识符
: 3-Methoxy-2-naphthol
化学品俗名或商品名
1.2 鉴别的其他方法
2-Hydroxy-3-methoxynaphthalene
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
急性毒性, 经口 (类别5)
皮肤刺激 (类别2)
严重的眼损伤 (类别1)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
危害类型象形图
信号词 危险
危险申明
H303 吞咽可能有害。
H315 造成皮肤刺激。
H318 造成严重眼损伤。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防
P261 避免吸入粉尘/ 烟/ 气体/ 烟雾/ 蒸汽/ 喷雾。
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
措施
P302 + P352 如果在皮肤上: 用大量肥皂和水淋洗。
P304 + P340 如果吸入: 将患者移到新鲜空气处休息,并保持呼吸舒畅的姿势。
P305 + P351 + P338 如进入眼睛：用水小心清洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出
隐形眼镜。继续冲洗。
P310 立即呼救解毒中心或医生。
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
P362 脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: 2-Hydroxy-3-methoxynaphthalene
别名
: C11H10O2
分子式
: 174.2 g/mol
分子量
成分 浓度
3-Methoxy-2-naphthol
-
化学文摘编号(CAS No.) 18515-11-2

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
如果吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
在皮肤接触的情况下
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
在眼睛接触的情况下
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
如果误服
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 最重要的症状和影响，急性的和滞后的
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 救火人员的预防
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步的信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。
将人员撤离到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境预防措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放在合适的封闭的处理容器内。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
对湿度敏感 充气保存
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制/个体防护
8.1 控制参数
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据工业卫生和安全使用规则来操作。 休息以前和工作结束时洗手。
人身保护设备
眼/面保护
面罩與安全眼鏡请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能微粒防毒面具N100型（US
）或P3型（EN
143）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防毒
面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味临界值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/熔点范围: 107 - 111 °C - lit.
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 可燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 相对蒸气密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) 辛醇/水分配系数的对数值
辛醇--水的分配系数的对数值: 2.896
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 化学稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 避免接触的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤腐蚀/刺激
无数据资料
严重眼损伤 / 眼刺激
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞诱变
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 造成皮肤刺激。
眼睛 引起眼睛烧伤。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 生物积累的潜在可能性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
污染了的包装物
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 UN编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 无危险货物
国际海运危规: 无危险货物
国际空运危规: 无危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别预防
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  2,3-二甲氧基萘	2,3-dimethoxynaphthalene	10103-06-7	C12H12O2	188.226
  2,3-二羟基萘	2,3-naphthalenediol	92-44-4	C10H8O2	160.172

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	1,2-Dihydroxy-3-methoxynaphthalin	5892-01-3	C11H10O3	190.199
  ——	3-[2-[2-(3-Methoxynaphthalen-2-yl)oxyethoxy]ethoxy]naphthalen-2-ol	776332-00-4	C25H24O5	404.463
  ——	3-[2-[2-[3-[2-[2-(3-Methoxynaphthalen-2-yl)oxyethoxy]ethoxy]naphthalen-2-yl]oxyethoxy]ethoxy]naphthalen-2-ol	776332-07-1	C39H38O8	634.726
  ——	3-[2-[2-[3-[2-[2-[3-[2-[2-(3-Methoxynaphthalen-2-yl)oxyethoxy]ethoxy]naphthalen-2-yl]oxyethoxy]ethoxy]naphthalen-2-yl]oxyethoxy]ethoxy]naphthalen-2-ol	776332-14-0	C53H52O11	864.989
  ——	2-[2-(2-Bromoethoxy)ethoxy]-3-methoxynaphthalene	776331-98-7	C15H17BrO3	325.202
  ——	2-[2-(2-Bromoethoxy)ethoxy]-3-[2-[2-(3-methoxynaphthalen-2-yl)oxyethoxy]ethoxy]naphthalene	776332-09-3	C29H31BrO6	555.466
  ——	1-bromo-3-methoxynaphthalen-2-ol	404965-07-7	C11H9BrO2	253.095

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲氧基-2-萘酚 在 potassium nitrososulfonate 作用下， 生成 3-甲氧基-1,2-萘醌
  参考文献：
  名称：

  Studies on Benzochromones. IX. Syntheses of Hydroxyl Derivatives of 2-Methyl-5, 6-benzochromone and 2-Methyl-3-acetyl-5, 6-benzochromone

  摘要：

  研究了 2-甲基-5, 6-苯并吡喃酮羟基衍生物的合成，得到了以下苯并吡喃酮衍生物及相关化合物，并对这些色酮的物理和化学性质进行了表征：2-Methyl-8-methoxy-5, 6-benzochromone (IV), 2-Methyl-7-methoxy-5, 6-benzochromone (X), 2-Methyl-7, 8-dimethoxy-5, 6-benzochromone (XIV), 2-Methyl-3-acetyl-8-methoxy-5、6-苯并色酮（XXV）、2-甲基-3-乙酰基-7-甲氧基-5，6-苯并色酮（XXII）和 2-甲基-3-乙酰基-7，8-二甲氧基-5，6-苯并色酮（XXIII）。将 2-甲基-8-羟基-5，6-苯并二氢吡喃酮（III）或 2-甲基-7-羟基-5，6-苯并二氢吡喃酮（V）进行羟基化处理，可得到 2-甲基-7，8-二羟基-5，6-苯并二氢吡喃酮（XX）。

  DOI：

  10.1248/cpb.14.129
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基萘-2-硼酸 在 氧气 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 8.0h， 以70%的产率得到3-甲氧基-2-萘酚
  参考文献：
  名称：

  通过三氰基三甲苯的 Knoevenagel 缩合形成亚乙烯基桥连 2D 共价有机骨架

  摘要：

  乙烯桥联共价有机骨架（COF）由于其高化学稳定性和有趣的半导体特性，在高级应用中显示出巨大的潜力。探索可用于亚乙烯基桥连 COFs 成网的新功能单体并建立强大的反应条件是扩大此类材料领域的迫切需要。在这项工作中，通过三氰基三甲苯与双位或三位芳香醛的 Knoevenagel 缩合合成了一系列亚乙烯基桥连 2D COF。通过使用合适的仲胺作为催化剂，获得了高结晶亚乙烯基桥联 COF，表现出长程有序结构、明确的纳米通道、高表面积（高达 1231 m2 g-1）和优异的光物理性能。在低负载量和短反应时间下，它们能够将芳基硼酸高效光催化转化为酚类，并且具有优异的可回收性。这项工作证明了一种新的功能单体三氰基三亚甲基苯，可用于一般合成亚乙烯基桥连 COFs，并在光催化有机转化方面具有潜在应用，这激发了对此类材料的进一步研究。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c04594

文献信息

• A Dearomatization/Debromination Strategy for the [4+1] Spiroannulation of Bromophenols with α,β‐Unsaturated Imines
  作者：Yicong Ge、Cheng Qin、Lu Bai、Jiamao Hao、Jingjing Liu、Xinjun Luan

  DOI：10.1002/anie.202008130

  日期：2020.10.19

  A novel [4+1] spiroannulation of o‐ & p‐bromophenols with α,β‐unsaturated imines has been developed for the direct synthesis of a new family of azaspirocyclic molecules. Notably, several other halophenols (X=Cl, I) were also applicable for this transformation. Moreover, a catalytic asymmetric version of the reaction was realized with 1‐bromo‐2‐naphthols by using a chiral ScIII/Py‐Box catalyst. Mechanistic

  已经开发了一种新颖的[4 + 1]邻和对溴苯酚与α，β-不饱和亚胺螺环合成的方法，用于直接合成新的氮杂螺环分子家族。值得注意的是，其他几种卤代酚（X = Cl，I）也适用于该转化。此外，通过使用手性Sc III / Py-Box催化剂，使用1-溴-2-萘酚实现了反应的催化不对称形式。机理研究表明，该多米诺反应是通过苯酚衍生物在其卤代位置的亲电触发的脱芳香化作用进行的，然后通过基于自由基的S RN 1机理用N-亲核试剂进行卤素置换。
• C(sp³)–H Bond Functionalization of Benzo[<i>c</i>]oxepines via C–O bond Cleavage: Formal [3+3] Synthesis of Multisubstituted Chromans
  作者：Miao Wang、Bo-Cheng Tang、Jia-Chen Xiang、Yan Cheng、Zi-Xuan Wang、Jin-Tian Ma、Yan-Dong Wu、An-Xin Wu

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00126

  日期：2018.3.16

  base-promoted C(sp3)–H bond functionalization strategy for the synthesis of multisubstituted chromans from the formal [3+3] cycloaddition of benzo[c]oxepines and electron-rich phenols has been developed. The corresponding 4H-chromenes can be easily obtained in excellent yields by simple filtration from chromans. Preliminary mechanistic studies indicate that the C–O bond cleavage is the key step for the

  已经开发了一种有效的碱促进的C（sp 3）–H键官能化策略，用于从苯并[ c ]氧杂环丁烷和富电子的酚的正式[3 + 3]环加成反应合成多取代的苯并二氢吡喃。通过从色烷简单过滤，可以容易地以优异的产率容易地获得相应的4 H-色烯。初步的机理研究表明，C-O键断裂是C（sp 3）-H键功能化的关键步骤，该反应可能是通过串联C-O键断裂/ Michael加成/环化反应而发生的。
• Symmetry in Cascade Chirality-Transfer Processes: A Catalytic Atroposelective Direct Arylation Approach to BINOL Derivatives
  作者：Jin-Zheng Wang、Jin Zhou、Chang Xu、Hongbin Sun、László Kürti、Qing-Long Xu

  DOI：10.1021/jacs.6b01458

  日期：2016.4.27

  disclose a scalable organocatalytic direct arylation approach for the regio- and atroposelective synthesis of non-C2-symmetric 2,2'-dihydroxy-1,1'-binaphthalenes (BINOLs). In the presence of catalytic amounts of axially chiral phosphoric acids, phenols and naphthols are coupled with iminoquinones via a cascade process that involves sequential aminal formation, sigmatropic rearrangement, and rearomatization

  在此，我们公开了一种可扩展的有机催化直接芳基化方法，用于非 C2 对称 2,2'-二羟基-1,1'-联萘 (BINOL) 的区域选择性和阻转选择性合成。在催化量的轴向手性磷酸存在下，苯酚和萘酚通过级联过程与亚氨基醌偶联，该级联过程涉及连续的氨基形成、sigmatropic 重排和重构化，以提供对映体富集的 BINOL 衍生物，收率良好至极好。我们的研究表明，最初形成的氨基中间体的（局部）对称性对最终产品中的对映体诱导水平具有显着影响。具有对称平面的 Aminals 产生 BINOL 衍生物，其对映体过量明显低于具有立体中心的不对称衍生物。据推测，sigmatropic 重排步骤中的不对称诱导比无性形成过程中更具挑战性。对映体富集的氨基的Sigmatropic重排和随后的重构化以高保真度将中心手性转化为轴向手性。
• Ru-Catalyzed Selective Catalytic Methylation and Methylenation Reaction Employing Methanol as the C1 Source
  作者：Nandita Biswas、Dipankar Srimani

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01185

  日期：2021.8.6

  details, kinetic progress, and temperature-dependent product distribution, which revealed the slow and steady generation of in situ formed aldehyde, is the key factor to get the higher yield of the β-methylated product. To establish the environmental benefit of this reaction, green chemistry metrics are calculated. Furthermore, dimerization of 2-naphthol via methylene linkage and formation of N-methylation

  甲醇可用作绿色且可持续的甲基化剂，通过借氢 (BH) 方法形成 C-C 和 C-N 键。在此，我们探索了吖啶衍生的 SNS-Ru 钳对甲醇活化的活性，将其用作不同反应中的 C1 构件。我们的催化系统在 β-C(sp 3)-2-苯基乙醇的甲基化反应，以提供良好至极好的甲基化产物产率。我们研究了机械细节、动力学进展和与温度有关的产物分布，结果表明原位形成的醛缓慢而稳定地产生，是获得更高产率的 β-甲基化产物的关键因素。为了确定该反应的环境效益，计算了绿色化学指标。此外，本研究还描述了 2-萘酚通过亚甲基键的二聚化和胺的N-甲基化的形成，这提供了广泛的底物范围和良好的收率。
• Iodine(III)-Mediated, Controlled Di- or Monoiodination of Phenols
  作者：Yuvraj Satkar、Luisa F. Yera-Ledesma、Narendra Mali、Dipak Patil、Pedro Navarro-Santos、Luis A. Segura-Quezada、Perla I. Ramírez-Morales、César R. Solorio-Alvarado

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00161

  日期：2019.4.5

  An oxidative procedure for the electrophilic iodination of phenols was developed by using iodosylbenzene as a nontoxic iodine(III)-based oxidant and ammonium iodide as a cheap iodine atom source. A totally controlled monoiodination was achieved by buffering the reaction medium with K3PO4. This protocol proceeds with short reaction times, at mild temperatures, in an open flask, and generally with high

  通过使用碘基苯作为无毒的碘（III）基氧化剂和碘化铵作为廉价的碘原子源，开发了一种用于亲电子碘化苯酚的氧化方法。通过用K 3 PO 4缓冲反应介质来实现完全受控的单碘化。在温和的温度下，在开放的烧瓶中，该方案以较短的反应时间进行，并且通常收率很高。用富电子和贫电子的酚以及杂环探索了革兰氏反应以及该方案的范围。量子化学计算显示，PhII（OH）·NH 3是最可能的碘化活性物质，呈反应性“ I +synthon。鉴于碘代芳烃部分的相关性，我们在本文中提出了实用，有效和简单的方法，其具有允许进入碘代芳烃核心单元的宽泛的官能团范围。