(5S)-5-[(5,5-dimethyl-1-(1-naphthylmethyl)-3-oxo-2-pyrazolidinyl)carbonyl]-3-(2-pyrazoline)carboxylic acid ethyl ester | 1329699-54-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (5S)-5-[(5,5-dimethyl-1-(1-naphthylmethyl)-3-oxo-2-pyrazolidinyl)carbonyl]-3-(2-pyrazoline)carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (5S)-5-[3,3-dimethyl-2-(naphthalen-1-ylmethyl)-5-oxopyrazolidine-1-carbonyl]-4,5-dihydro-1H-pyrazole-3-carboxylate
• CAS: 1329699-54-8
• 化学式: C₂₃H₂₆N₄O₄
• 分子量: 422.484
• InChiKey: HEDNUAAVWTXYCW-SFHVURJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  91.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-acryloyl-1-(1-naphthylmethyl)-5,5-dimethyl-pyrazolidin-3-one 、 重氮乙酸乙酯 在 nickel(II) tetrafluoroborate hexahydrate 、 (R)-N,N'-bis(4-phenyl-2-quinolylmethylene)-1,1'-binaphthyl-2,2'-diamine 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-[(5,5-dimethyl-1-(1-naphthylmethyl)-3-oxo-2-pyrazolidinyl)carbonyl]-5-(2-pyrazoline)carboxylic acid ethyl ester 、 (5S)-5-[(5,5-dimethyl-1-(1-naphthylmethyl)-3-oxo-2-pyrazolidinyl)carbonyl]-3-(2-pyrazoline)carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  重氮萘啶-Ni（II）配合物催化重氮酸酯与2-烯酸衍生物的不对称环加成反应

  摘要：

  评估了手性联萘二胺（BINIM）-Ni（II）配合物对重氮乙酸乙酯与3-丙烯酰基-2-恶唑烷酮和2-（2-烯酰基）-3-吡唑烷二酮衍生物的不对称对映选择性重氮烷环加成反应的催化活性。在BINIM–Ni（II）络合物（10 mol％；由（R）-BINIM-4Ph-2QN（配体C）和Ni（ClO 4）2 ·6H 2O）通过1,3-质子迁移，以中等比例（70:30至72:28）提供了一个被吡唑啉酮基取代的次甲基碳的2-吡唑啉，以及高对映选择性（90-92％ee）。在对Ni（II）络合物的抗衡阴离子，吡唑烷酮的N-取代基和反应温度进行研究的基础上，获得了2-吡唑啉的最佳对映选择性（97％ee）和比率（85:15）。 （R）-BINIM-4Ph-2QN-Ni（II）（（R）-C / Ni（II））存在下2-丙烯酰基-1-苄基-5,5-二甲基-3-吡唑烷酮的反应Ni（BF 4）2 ·6H 2制备的配合物O

  DOI：

  10.1021/jo201061f