(3aS,9bR)-1,3,3a,4,5,9b-hexahydro-2H-benzo[g]indol-2-one | 146609-62-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: (3aS,9bR)-1,3,3a,4,5,9b-hexahydro-2H-benzo[g]indol-2-one
• 英文别名: (3aS,9bR)-1,3,3a,4,5,9b-Hexahydro-benzo[g]indol-2-one；(3aS,9bR)-1,3,3a,4,5,9b-hexahydrobenzo[g]indol-2-one
• CAS: 146609-62-3
• 化学式: C₁₂H₁₃NO
• 分子量: 187.241
• InChiKey: MTLODVAWONZTBL-JOYOIKCWSA-N

物化性质

• 沸点：
  406.8±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.148±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4S,5R)-5-Isopropoxy-4-phenethyl-pyrrolidin-2-one 在 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (3aS,9bR)-1,3,3a,4,5,9b-hexahydro-2H-benzo[g]indol-2-one
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of enantiopure 4,5-disubstituted pyrrolidin-2-ones by consecutive cuprate addition and N-acyliminium coupling

  摘要：

  The enantiopure gamma-lactam (R)-1-acetyl-5-isopropoxy-3-pyrrolin-2-one (1), prepared from (S)-malic acid, undergoes cuprate addition at C4 with complete trans-stereoselectivity. The products react with pi-nucleophiles in the presence of Lewis acid at C5 to provide enantiopure 4,5-disubstituted pyrrolidin-2-ones.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74791-5

文献信息

• Concise Synthesis of Chiral Tricyclic Lactams by Tandem Dynamic Kinetic Asymmetric Reductive Amination/Lactamization Using Ammonium Salts
  作者：Jingxin Wang、Yongjie Shi、Fangyuan Wang、Fanping Huang、Shao‐Tao Bai、Yu Zhao、Xumu Zhang

  DOI：10.1002/anie.202303868

  日期：2023.6.19

  and economical one-pot approach to chiral fused tricyclic lactams from readily available ketoesters was developed by using cheap ammonium salts as the nitrogen source through ruthenium-catalyzed tandem dynamic kinetic asymmetric reductive amination/lactamization. This protocol provides highly efficient access to drug intermediates and organocatalysts containing chiral polycyclic N-heterocycles.

  通过使用廉价的铵盐作为氮源，通过钌催化的串联动力学不对称还原胺化/内酰胺化，开发了一种从现成的酮酯中制备手性稠合三环内酰胺的有效且经济的一锅法。该协议提供了对含有手性多环 N-杂环的药物中间体和有机催化剂的高效访问。