2-Benzyl-1,2,3,4-tetrahydro-4-oxoquinazoline-2-carboxylic acid | 63569-80-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-Benzyl-1,2,3,4-tetrahydro-4-oxoquinazoline-2-carboxylic acid
• 英文别名: 2-benzyl-4-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-quinazoline-2-carboxylic acid；2-Benzyl-4-oxo-1,3-dihydroquinazoline-2-carboxylic acid
• CAS: 63569-80-2
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O₃
• 分子量: 282.299
• InChiKey: YWCMJXTYQDFFGJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  221-222 °C
• 沸点：
  613.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.320±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  78.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯丙酮酸 、 2-氨基苯甲酰胺 以72%的产率得到2-Benzyl-1,2,3,4-tetrahydro-4-oxoquinazoline-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  产黄青霉的代谢产物Chossogine和一些相关的2-取代的4-（3H）-喹唑啉酮的合成

  摘要：

  据报道，由2-氨苯甲酰胺合成了金葡胺的两种对映体2-（α-羟乙基）-4（3H）-喹唑啉酮1。因此，2-氨基苯甲酰胺与旋光性α-乙酰氧基丙酰氯的反应得到9，其在室温下由碳酸钠水溶液诱导的皂化和环化后得到金柳胺。通过NMR确定1的对映体纯度。使用Mitsunobo反应将（-）-（S）-1转化，得到（+）-（R）-1。的还原2 -乙酰基-4（3H）-qumazolinone 2与面包酵母，得到的S-对映体1。可以扩展使用的环化方法，并且还报道了许多2-（α-羟基）烷基-4-（3H）-喹唑啉酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86694-1

文献信息

• BERGMAN, JAN;BRYNOLF, ANNA, TETRAHEDRON, 46,(1990) N, C. 1295-1310
  作者：BERGMAN, JAN、BRYNOLF, ANNA

  DOI：——

  日期：——