2-(2H-chromen-3-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane | 1294009-23-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 2-(2H-chromen-3-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 1294009-23-6
• 化学式: C₁₅H₁₉BO₃
• 分子量: 258.125
• InChiKey: SAWOPYBIQOGAKG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.09
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,4,5,5-tetramethyl-2-(3-(2-vinylphenoxy)prop-1-en-2-yl)-1,3,2-dioxaborolane 在 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 作用下， 以 苯 为溶剂， 以71%的产率得到2-(2H-chromen-3-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  通过高效 NHC-Cu 催化末端炔烃的硼氢化反应合成内部 (α-) 乙烯基硼酸酯的高选择性方法。化学合成中的实用性和选择性的机理基础

  摘要：

  介绍了用于末端炔烃的位点选择性硼氢化反应的铜催化方法，其中主要生成内部或 α-乙烯基硼酸酯（高达 >98%）。反应由 1-5 mol% 的铜的 N-杂环卡宾 (NHC) 配合物催化，很容易从 N-芳基取代的市售咪唑啉盐制备，并在市售双（频哪醇）二硼 [B( 2)(pin)(2)] 和 1.1 当量的 MeOH，在 -50 到 -15 °C 下 3-24 小时。炔丙醇和胺以及衍生的苄基、叔丁基或甲硅烷基醚以及各种酰胺是特别有效的底物；也合适的是各种芳基取代的末端炔烃，其中带有吸电子取代基的底物可实现更高的α-选择性。α-选择性 Cu 催化的硼氢化反应适用于克级程序（1 mol% 催化剂负载）。介绍了机理研究，表明 α 选择性源于 NHC 配体和炔烃底物的结构和电子属性。与提出的假设一致，与衍生自 N-金刚烷基取代的咪唑啉盐的 Cu 络合物的催化反应，在类似条件下对同类底物提供了高 β 选择性。

  DOI：

  10.1021/ja2007643