(1,4-Dimethoxynaphthalen-2-yl)boronic acid | 1227307-81-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (1,4-Dimethoxynaphthalen-2-yl)boronic acid
• CAS: 1227307-81-4
• 化学式: C₁₂H₁₃BO₄
• 分子量: 232.044
• InChiKey: DBFXZQLDZPTXJO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  105-107 °C
• 沸点：
  472.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.54
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1,4-Dimethoxynaphthalen-2-yl)boronic acid 在 ammonium cerium (IV) nitrate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 (1,4-Dioxonaphthalen-2-yl)boronic acid
  参考文献：
  名称：

  苯并萘醌和萘醌基硼酸的合成：探讨狄尔斯-阿尔德反应性

  摘要：

  由1,4-二甲氧基芳族衍生物可通过两个步骤合成取代的2-喹啉基硼酸：区域控制的硼化和氧化脱甲基。对它们的双亲性行为的研究表明，硼取代基显着提高了反应性，并触发了有效的多米诺骨牌过程，在该过程中，狄尔斯-阿尔德反应后将进行原脱硼或脱氢硼化，具体取决于醌和二烯配体上的取代。硼酸充当临时控制器，打开到一个直接存取的反式稠合的元3-甲基取代的2-喹啉基硼酸与在C-1处具有取代基的二烯反应时，会形成区域-顺式加合物。在氧气气氛下，3,6-二甲基-2-喹啉基硼酸与间戊二烯之间的反应获得了特别有价值的合成结果。直接形成反式的8a-羟基-2,4a，8-三甲基四氢萘醌，收率高，非对映选择性高。

  DOI：

  10.1002/chem.200902796
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以78 mg的产率得到(1,4-Dimethoxynaphthalen-2-yl)boronic acid
  参考文献：
  名称：

  苯并萘醌和萘醌基硼酸的合成：探讨狄尔斯-阿尔德反应性

  摘要：

  由1,4-二甲氧基芳族衍生物可通过两个步骤合成取代的2-喹啉基硼酸：区域控制的硼化和氧化脱甲基。对它们的双亲性行为的研究表明，硼取代基显着提高了反应性，并触发了有效的多米诺骨牌过程，在该过程中，狄尔斯-阿尔德反应后将进行原脱硼或脱氢硼化，具体取决于醌和二烯配体上的取代。硼酸充当临时控制器，打开到一个直接存取的反式稠合的元3-甲基取代的2-喹啉基硼酸与在C-1处具有取代基的二烯反应时，会形成区域-顺式加合物。在氧气气氛下，3,6-二甲基-2-喹啉基硼酸与间戊二烯之间的反应获得了特别有价值的合成结果。直接形成反式的8a-羟基-2,4a，8-三甲基四氢萘醌，收率高，非对映选择性高。

  DOI：

  10.1002/chem.200902796