3-(3-cyclopentyl-2-thioxo-3,4,5,6-tetrahydro-2H-1,3,5-thiadiazin-5-yl)propanoic acid | 1361131-10-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻二嗪类
• 英文名称: 3-(3-cyclopentyl-2-thioxo-3,4,5,6-tetrahydro-2H-1,3,5-thiadiazin-5-yl)propanoic acid
• CAS: 1361131-10-3
• 化学式: C₁₁H₁₈N₂O₂S₂
• 分子量: 274.408
• InChiKey: QBYHETGQTYXDMP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.95
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  43.78
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二硫化碳 、 聚合甲醛 、 环戊胺 、 β-丙氨酸 在 potassium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 10.25h， 生成 3-(3-cyclopentyl-2-thioxo-3,4,5,6-tetrahydro-2H-1,3,5-thiadiazin-5-yl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  3,5-Disubstituted thiadiazine-2-thiones: New cell-cycle inhibitors

  摘要：

  两系列3-环戊基或(3-环己基)-5-取代-3,4,5,6-四氢-2H-1,3,5-噻二嗪-2-硫酮(THTT) 2a–9a和3b, 4b, 6b–9b被合成以开发新型细胞周期抑制剂。合成的THTT衍生物显示出可变的潜在体外抗增殖活性。化合物5a在THTT部分的3位带有5-环戊基基团，在5位带有谷氨酰胺残基，表现出最大活性(IC50 = 8.98 μM)。化合物5a具有显著的细胞周期破坏和凋亡活性，并对癌细胞具有增强的选择性，表明其有潜力开发新型选择性细胞周期抑制剂。测试化合物的细胞毒活性与其亲脂性之间没有明显的关系。此外，还进行了基于药效团的研究，以解释基于结构的生物活性。生成了与观察到的活性有良好相关性的成功模型。

  DOI：

  10.1007/s12272-012-0104-0