N-<(1-Hydroxy-naphth-2-yl)-methylen>-<4-methoxy-anilin> | 32476-26-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-<(1-Hydroxy-naphth-2-yl)-methylen>-<4-methoxy-anilin>
• CAS: 32476-26-9
• 化学式: C₁₈H₁₅NO₂
• 分子量: 277.323
• InChiKey: CBCVFHZXYPGQFC-XDHOZWIPSA-N

物化性质

• 沸点：
  486.4±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-<(1-Hydroxy-naphth-2-yl)-methylen>-<4-methoxy-anilin> 以 环己烷 为溶剂， 生成 2-[1-(4-Methoxy-phenylamino)-meth-(Z)-ylidene]-2H-naphthalen-1-one
  参考文献：
  名称：

  羟基萘醛 Anils 和偶氮类似物的互变异构：一项结合实验和计算的研究

  摘要：

  1-羟基-2-萘醛席夫碱的烯醇亚胺 ⇄ 烯胺酮互变异构常数 KT 和热力学参数 ΔHT 和 ΔST 由紫外/可见光谱测定。极性溶剂将平衡移向醌形式（对于未取代的衍生物 1c，KT = 0.20（环己烷）和 KT = 1.49（乙醇））。供体（MeO、NMe2）和受体（CN、NO2）取代基都会导致 KT 降低，而与溶剂极性无关。在非极性溶剂中，对于所有衍生物 1a-1e，烯醇亚胺 ⇄ 烯胺酮平衡是吸能但放热的。线性溶剂化能量关系允许将 ΔGT 外推到气相。密度泛函理论计算 (B3LYP/6-311+G**) 与这些外推的 ΔGT 值非常吻合。计算也成功地再现了溶剂对 1c 的影响。

  DOI：

  10.1021/jp048035z
• 作为产物：
  描述：

  2-[1-(4-Methoxy-phenylamino)-meth-(Z)-ylidene]-2H-naphthalen-1-one 以 环己烷 为溶剂， 生成 N-<(1-Hydroxy-naphth-2-yl)-methylen>-<4-methoxy-anilin>
  参考文献：
  名称：

  羟基萘醛 Anils 和偶氮类似物的互变异构：一项结合实验和计算的研究

  摘要：

  1-羟基-2-萘醛席夫碱的烯醇亚胺 ⇄ 烯胺酮互变异构常数 KT 和热力学参数 ΔHT 和 ΔST 由紫外/可见光谱测定。极性溶剂将平衡移向醌形式（对于未取代的衍生物 1c，KT = 0.20（环己烷）和 KT = 1.49（乙醇））。供体（MeO、NMe2）和受体（CN、NO2）取代基都会导致 KT 降低，而与溶剂极性无关。在非极性溶剂中，对于所有衍生物 1a-1e，烯醇亚胺 ⇄ 烯胺酮平衡是吸能但放热的。线性溶剂化能量关系允许将 ΔGT 外推到气相。密度泛函理论计算 (B3LYP/6-311+G**) 与这些外推的 ΔGT 值非常吻合。计算也成功地再现了溶剂对 1c 的影响。

  DOI：

  10.1021/jp048035z