(3-chlorophenyl)(3-chloro-4-(1-tert-butoxycarbonylpiperazin-4-ylmethyl)phenyl)methanamine | 1392422-10-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: (3-chlorophenyl)(3-chloro-4-(1-tert-butoxycarbonylpiperazin-4-ylmethyl)phenyl)methanamine
• 英文别名: Tert-butyl 4-[[4-[amino-(3-chlorophenyl)methyl]-2-chlorophenyl]methyl]piperazine-1-carboxylate
• CAS: 1392422-10-4
• 化学式: C₂₃H₂₉Cl₂N₃O₂
• 分子量: 450.408
• InChiKey: LZGJEOVSOMJOHW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  58.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,7-二氯喹啉 、 (3-chlorophenyl)(3-chloro-4-(1-tert-butoxycarbonylpiperazin-4-ylmethyl)phenyl)methanamine 在 吡啶盐酸盐 作用下， 以 乙二醇乙醚 为溶剂， 反应 5.0h， 以22%的产率得到7-chloro-N-[[3-chloro-4-[[4-(7-chloro-4-quinolyl)piperazin-1-yl]methyl]phenyl]-(3-chlorophenyl)methyl]quinolin-4-amine
  参考文献：
  名称：

  基于4-氨基喹啉/克霉唑的混合抗疟药的优化：体内研究与初步毒性分析的进一步结构-活性关系

  摘要：

  尽管最近在抗击疟疾方面取得了进展，但耐药性寄生虫的出现和扩散仍然是感染治疗的严重障碍。我们最近报道了一种新型抗疟药的开发，该药结合了氯喹的4-氨基喹啉药效基团和基于克霉唑的抗疟药。在这里，我们通过深入的结构-活性关系研究来描述这类杂合药物的优化。在体外和体内表征了抗疟原虫的性质和作用方式，并在非洲爪蟾卵母细胞表达系统中研究了与寄生虫的“氯喹抗性转运蛋白”的相互作用。这些测试表明哌嗪衍生物4b和4d可能适合与氯喹共同使用，以抵抗耐氯喹的寄生虫。在计算机上测定了细胞色素P450代谢药物的潜力，并测试了先导化合物的毒性和致突变性。在小鼠中进行的初步药代动力学分析表明，化合物4b具有最佳的半衰期。

  DOI：

  10.1021/jm300802s
• 作为产物：
  描述：

  (3-chlorophenyl)(4-methyl-3-chlorophenyl)methanone 在 titanium(IV) isopropylate 、 氨 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (3-chlorophenyl)(3-chloro-4-(1-tert-butoxycarbonylpiperazin-4-ylmethyl)phenyl)methanamine
  参考文献：
  名称：

  基于4-氨基喹啉/克霉唑的混合抗疟药的优化：体内研究与初步毒性分析的进一步结构-活性关系

  摘要：

  尽管最近在抗击疟疾方面取得了进展，但耐药性寄生虫的出现和扩散仍然是感染治疗的严重障碍。我们最近报道了一种新型抗疟药的开发，该药结合了氯喹的4-氨基喹啉药效基团和基于克霉唑的抗疟药。在这里，我们通过深入的结构-活性关系研究来描述这类杂合药物的优化。在体外和体内表征了抗疟原虫的性质和作用方式，并在非洲爪蟾卵母细胞表达系统中研究了与寄生虫的“氯喹抗性转运蛋白”的相互作用。这些测试表明哌嗪衍生物4b和4d可能适合与氯喹共同使用，以抵抗耐氯喹的寄生虫。在计算机上测定了细胞色素P450代谢药物的潜力，并测试了先导化合物的毒性和致突变性。在小鼠中进行的初步药代动力学分析表明，化合物4b具有最佳的半衰期。

  DOI：

  10.1021/jm300802s