2-(9H-xanthen-9-yl)cyclopentanone | 71340-82-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 2-(9H-xanthen-9-yl)cyclopentanone
• 英文别名: 2-(9H-xanthen-9-yl)cyclopentan-1-one
• CAS: 71340-82-4
• 化学式: C₁₈H₁₆O₂
• 分子量: 264.324
• InChiKey: JNASGDCZRMCAHS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  91-92 °C
• 沸点：
  398.8±41.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.223±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(9H-xanthen-9-yl)cyclopentanone 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 9-(cyclopent-2-en-1-yl)-9H-xanthene
  参考文献：
  名称：

  半导体量子点作为碳-碳键形成的光催化剂：呫吨 9H 位置的选择性功能化

  摘要：

  研究了CdSe、CdS、MoS 2和 WS 2 QD 作为半导体光催化剂通过碳-碳键形成选择性功能化呫吨 9H 位的潜力。我们的研究揭示了这些反应中涉及的能量转移和电子转移途径以及自由基极性交叉（RPC）和三重态到三重态能量转移（TTEnT）过程的宝贵见解。值得注意的是，这种方法提供了一系列有趣的特征，包括可见光介导的过程、廉价的催化系统、温和的反应条件、广泛的底物范围、非功能化的起始材料以及适合克级合成。这项研究对新兴的量子点催化反应领域做出了重大贡献，为未来的探索铺平了道路。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c01801
• 作为产物：
  描述：

  占吨酮 在 aluminum (III) chloride 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-(9H-xanthen-9-yl)cyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  AlCl3催化二芳基甲醇与酮或醛的直接偶联反应

  摘要：

  在AlCl 3的催化下，已开发出一种新的二芳基甲醇与酮或醛的偶联反应。各种酮和醛可以与9 H-黄嘌呤-9-醇顺利偶联，偶联产物的收率在48％–88％之间。提出了使用AlCl 3活化二芳基甲醇和酮或醛的合理机理。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201400516

文献信息

• Synergistic Effect of Ketone and Hydroperoxide in Brønsted Acid Catalyzed Oxidative Coupling Reactions
  作者：Bertrand Schweitzer-Chaput、Abhishek Sud、Áron Pintér、Stefanie Dehn、Philipp Schulze、Martin Klussmann

  DOI：10.1002/anie.201306752

  日期：2013.12.9

  effect of the waste product hydrogen peroxide. It generates radicals in the presence of acid and ketones, which accelerate the reaction by providing an additional pathway to the reactive hydroperoxide intermediate. This discovery could be applied to achieve other Brønsted acid catalyzed oxidative coupling reactions.

  废物没有浪费：对x吨与环戊酮的自氧化偶联的机理研究揭示了废物过氧化氢的自感应作用。它在酸和酮的存在下产生自由基，通过提供通往反应性氢过氧化物中间体的附加途径来加速反应。该发现可用于实现其他布朗斯台德酸催化的氧化偶联反应。
• Autoxidative Carbon-Carbon Bond Formation from Carbon-Hydrogen Bonds
  作者：Áron Pintér、Abhishek Sud、Devarajulu Sureshkumar、Martin Klussmann

  DOI：10.1002/anie.201000711

  日期：——

  Only oxygen and acid! The oxidative coupling of xanthene and other activated benzylic compounds with carbon nucleophiles such as ketones, can be performed under ambient conditions without solvent by simply using oxygen and catalytic amounts of methanesulfonic acid. The proposed reaction mechanism involves substrate activation by formation of hydroperoxides; the method can therefore be regarded as an

  只有氧气和酸！an吨和其他活化的苄基化合物与碳亲核试剂（如酮）的氧化偶联可在环境条件下，无需溶剂，只需使用氧气和催化量的甲磺酸即可进行。拟议的反应机理涉及通过氢过氧化物的形成来活化底物。因此，该方法可被视为“自氧化偶联反应”。
• Supported Sulfonic Acids: Solid Catalysts for Batch and Continuous-Flow Synthetic Processes
  作者：Calogero G. Piscopo

  DOI：10.1002/open.201402148

  日期：2015.6

  In this work, supported sulfonic acids were used as effective catalysts for different classes of reactions. They have the advantage of being cheap, safe, and easy to recycle. Reaction conditions are mild, have good atom economy, and work‐up steps are very easy, satisfying essential parameters of the “green chemistry” philosophy. Application of these catalysts to continuous‐flow processes resulted in

  绿色很容易！在这项工作中，负载的磺酸被用作不同类别反应的有效催化剂。它们具有便宜，安全且易于回收的优点。反应条件温和，具有良好的原子经济性，并且后处理步骤非常容易，满足了“绿色化学”理念的基本参数。这些催化剂在连续流工艺中的应用大大提高了效率。
• Electrochemical dehydrogenative cross-coupling of xanthenes with ketones
  作者：Yong-Zheng Yang、Yan-Chen Wu、Ren-Jie Song、Jin-Heng Li

  DOI：10.1039/d0cc02580a

  日期：——

  functionalized 9-alkyl-9H-xanthenes was developed. This method enables the formation of a new C(sp3)–C(sp3) bond through release of H2 as the major byproduct at room temperature, and features mild conditions, high atom economy, excellent functional-group tolerance, scalability and facile applications in pharmaceutical chemistry.

  开发了一种新的无氧黄酮和酮的无外部氧化剂的电化学脱氢交联反应，用于制备功能化的9-烷基-9 H-黄嘌呤。该方法能够通过在室温下释放H 2作为主要副产物而形成新的C（sp 3）–C（sp 3）键，并且具有温和的条件，高原子经济性，出色的官能团耐受性，可扩展性和在药物化学中的简便应用。
• Visible-light induced enhancement in the multi-catalytic activity of sulfated carbon dots for aerobic carbon–carbon bond formation
  作者：Daisy Sarma、Biju Majumdar、Tridib K. Sarma

  DOI：10.1039/c9gc02658d

  日期：——

  ketones, arenes and 1,3-dicarbonyl compounds that showed high efficiency and selectivity under visible-light irradiation. The sulphated carbon dots demonstrate dual catalytic properties, wherein they induced the rapid photooxidation of xanthenes in the presence of molecular oxygen to form a hydroperoxy intermediate followed by coupling of nucleophiles catalysed by the acidic surface functional groups.

  碳质材料作为无金属催化剂的发展，在一个系统中集成了不同类型的催化，代表着级联/串联有机合成的重大进步。零维碳点具有可调节的光学特性和易于修饰的表面功能，可作为碳催化剂用于合并一锅中的光氧化和酸催化反应。在这里，我们探索装饰有硫酸氢基团的碳点作为光催化黄嘌呤与酮，芳烃和1,3-二羰基化合物在可见光照射下具有高效率和选择性的脱氢交叉偶联反应。硫酸化碳点具有双重催化性能，其中他们在分子氧的存在下诱导了黄嘌呤的快速光氧化，形成氢过氧中间体，然后偶联了由酸性表面官能团催化的亲核试剂。该方法代表了在较温和的条件下，在较短的反应时间内生成宽范围的底物范围内生成C-C偶联产物的操作简单途径。该催化剂易于分离并且可以在多个循环中以良好的效率重复使用。