(1S,2R,8S,8aR)-8-(tert-butyldiphenylsilyloxy)octahydroindolizine-1,2-diyl diacetate | 1395821-14-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯里西啶类
• 英文名称: (1S,2R,8S,8aR)-8-(tert-butyldiphenylsilyloxy)octahydroindolizine-1,2-diyl diacetate
• 英文别名: [(1S,2R,8S,8aR)-1-acetyloxy-8-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-1,2,3,5,6,7,8,8a-octahydroindolizin-2-yl] acetate
• CAS: 1395821-14-3
• 化学式: C₂₈H₃₇NO₅Si
• 分子量: 495.691
• InChiKey: RDTRORBRFAWWDN-YYGZZXRFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.27
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S)-3-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-2-((Z)-3-hydroxyprop-1-enyl)piperidine 在 吡啶 、 DCAD 、 4-二甲氨基吡啶 、 甲基磺酰胺 、 AD-mix-α 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 97.17h， 生成 (1R,2S,8S,8aR)-8-(tert-butyldiphenylsilyloxy)octahydroindolizine-1,2-diyl diacetate 、 (1S,2R,8S,8aR)-8-(tert-butyldiphenylsilyloxy)octahydroindolizine-1,2-diyl diacetate
  参考文献：
  名称：

  A Divergent Approach to 3-Piperidinols: A Concise Syntheses of (+)-Swainsonine and Access to the 1-Substituted Quinolizidine Skeleton

  摘要：

  Nucleophilic addition of Grignard reagents and organolithium species to a 3-silyloxy-3,4,5,6-tetrahydropyridine N-oxide provides trans-2,3-disubstituted N-hydroxypiperidines exclusively. The application of this methodology to the preparation of a diversity of useful trans-2-substituted-3-hydroxypiperidines, a concise synthesis of (+)-swainsonine, and an enantiopure 1-substituted quinolizidine of utility in target-directed synthesis is reported.

  DOI：

  10.1021/jo3011914