D:B-friedo-18β,19αH-lup-5-en-3-one | 73678-64-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: D:B-friedo-18β,19αH-lup-5-en-3-one
• 英文别名: Guimarenon
• CAS: 73678-64-5
• 化学式: C₃₀H₄₈O
• 分子量: 424.711
• InChiKey: KQBCHLXBZWPVFX-LTQQZPCDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.23
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  D:B-friedo-18β,19αH-lup-5-en-3α-ol 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以1.6 mg的产率得到D:B-friedo-18β,19αH-lup-5-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  Transformation ofD:A-Friedo-18β-lup-19-en-3-one intoD:B-Friedo-18β,19αH-lup-5-en-3β-ol and a Comment on the Structure of Guimarenol

  摘要：

  D:A-friedo-18β-lup-19-en-3-one通过两种途径转化为D:B-Friedo-18β,19αH-lup-5-en-3β-ol，1）D:A-friedo-18β,19αH-lupan-3-one的烯醇苯甲酸的溴化-脱氢溴化，2）3β,4β-环氧-D:A-friedo-18β,19αH-lupane的BF3·Et2O催化骨架重排。这些D:A-和D:B-friedo-型lupane衍生物中的18βH,19αH-构型是通过X射线衍射法从D:A-friedo-18β,19αH-lupan-3β-ol衍生的3α,4α-环氧物中确定的。合成的D:B-friedo-18β,19βH-lup-5-en-3β-ol与从Ceropegia dichotoma中分离出的guimarenol并不相同。

  DOI：

  10.1246/bcsj.53.2971

文献信息

• SYNTHESIS OF D:A-FRIEDO-18β,19α<i>H</i>-LUPAN-3-ONE AND D:B-FRIEDO-18β,19α<i>H</i>-LUP-5-EN-3β-OL AND A COMMENT ON THE STRUCTURE OF GUIMARENOL
  作者：Yasushi Yokoyama、Yoshihiko Moriyama、Takahiko Tsuyuki、Takeyoshi Takahashi、Akiko Itai、Yoichi Iitaka

  DOI：10.1246/cl.1979.1463

  日期：1979.12.5

  D:B-Friedo-18β,19αH-lup-5-en-3β-ol was synthesized from friedelin via D:A-friedo-18β,19αH-lupan-3-one. The stereostructure of a 3α,4α-epoxide derived from the 3-one was determined by X-ray technique to show the 19αH configuration for both the epoxide and the 5-en-3β-ol, The disagreement of the spectral data of the synthetic 5-en-3β-ol with those of guimarenol is described.

  D:B-Friedo-18β,19αH-lup-5-en-3β-ol通过D:A-friedo-18β,19αH-lupan-3-one从friedelin合成而来。通过X射线技术确定了从3-one衍生的3α,4α-环氧化物的立体结构，表明环氧化物和5-en-3β-ol的19αH构型。描述了合成5-en-3β-ol的光谱数据与guimarenol的光谱数据之间的差异。