5-(acetoxymethyl)-1,4-naphthoquinone | 63096-56-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 5-(acetoxymethyl)-1,4-naphthoquinone
• 英文别名: 5-(Acetoxymethyl)-1,4-naphthochinon；(5,8-dioxonaphthalen-1-yl)methyl acetate
• CAS: 63096-56-0
• 化学式: C₁₃H₁₀O₄
• 分子量: 230.22
• InChiKey: ICTPREJWXLVVJO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  403.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.312±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.68
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  60.44
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,4-dihydro-1,4-dioxo-5-methylnaphthalene 在 4-二甲氨基吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 水 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 四氯化碳 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 5-(acetoxymethyl)-1,4-naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  醌甲基化物在 DNA 序列特异性烷基化中的作用

  摘要：

  寡核苷酸-萘醌缀合物被制备并检查用作DNA的诱导型、定点烷化剂。发现反应是序列特异性的，并且受仿生还原或近紫外线照射的控制。两种条件都诱导了与醌甲基化物一致的瞬态和高度亲电子中间体的形成。5-((甲磺酰氧基)甲基)-和5-(溴甲基)萘醌衍生物的酶促还原在靶标和探针序列之间产生交联，但等效的5-(乙酰氧基甲基)、5-(羟甲基)和5-甲基类似物可预见的不活跃

  DOI：

  10.1021/ja00084a009

文献信息

• The photoenol tautomer of 5-methyl-1, 4-naphthoquinone
  作者：Erika Rommel、Jakob Wirz

  DOI：10.1002/hlca.19770600106

  日期：1977.1.26

  Irradiation of pale yellow 5-methyl-1, 4-naphthoquinone (1, Scheme 1) yields the blue photoenol 4-hydroxy-5-methylidene-1(5H)-naphthalenone (2) which is stable at 77 K. At room temperature the enol retautomerizes to starting material, the reaction rate being strongly dependent on the hydrogen-bond-acceptor basicity of the solvent. The enol is trapped in the presence of acid by protonation at the remaining

  辐照淡黄色的5-甲基-1,4-萘醌（1，方案1）产生蓝色的光烯醇4-羟基-5-亚甲基-1（5 H）-萘酮（2），在77 K下稳定。在室温下在此温度下，烯醇再异构化为起始原料，反应速率在很大程度上取决于溶剂的氢键受体碱度。烯醇在酸的存在下通过质子化在剩余的羰基氧原子上被捕集，随后发生了外环亚甲基的亲电反应。