5-(prop-2-en-1-yl)-5-(prop-2-yn-1-yl)-1,3-dioxan-2-one | 1200444-24-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 英文名称: 5-(prop-2-en-1-yl)-5-(prop-2-yn-1-yl)-1,3-dioxan-2-one
• 英文别名: 5-Prop-2-enyl-5-prop-2-ynyl-1,3-dioxan-2-one
• CAS: 1200444-24-1
• 化学式: C₁₀H₁₂O₃
• 分子量: 180.203
• InChiKey: BOSUSLJYUUAOOB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(prop-2-en-1-yl)-5-(prop-2-yn-1-yl)-1,3-dioxan-2-one 、 邻硝基苯甲醛 在 silver hexafluoroantimonate 、 三苯基膦氯金 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 以52%的产率得到(+/-)-(1aR,3R,3aR,6aR)-3-(2-nitrophenyl)tetrahydro-3H-spiro(cyclopenta[c]cyclopropa[b]furan-5,5'-[1,3]dioxan)-2'-one
  参考文献：
  名称：

  金催化的羰基化合物与1,6-炔烃的分子间加成反应性，范围和机理方面

  摘要：

  完整介绍了最近发现的金（I）催化的反应，即羰基化合物与烯炔的环加成反应，生成带有四个立体异构中心的2-氧杂双环[3.1.0]己烷。反应以非常高的非对映选择性进行。已经研究了反应范围。此外，还进行了有关机械方面的实验和DFT计算。反应过程随起始烯炔的烯烃部分的取代方式而变化。支链烯烃生成2-氧杂双环[3.1.0]己烷；在末端取代的烯烃上引入两个羰基组分，得到六氢环戊[ d ] [1,3]二恶英。

  DOI：

  10.1002/chem.200901614
• 作为产物：
  描述：

  2-allyl-2-(prop-2-yn-1-yl)propane-1,3-diol 、 氯甲酸三氯甲酯 以 吡啶 为溶剂， 以68%的产率得到5-(prop-2-en-1-yl)-5-(prop-2-yn-1-yl)-1,3-dioxan-2-one
  参考文献：
  名称：

  金催化的羰基化合物与1,6-炔烃的分子间加成反应性，范围和机理方面

  摘要：

  完整介绍了最近发现的金（I）催化的反应，即羰基化合物与烯炔的环加成反应，生成带有四个立体异构中心的2-氧杂双环[3.1.0]己烷。反应以非常高的非对映选择性进行。已经研究了反应范围。此外，还进行了有关机械方面的实验和DFT计算。反应过程随起始烯炔的烯烃部分的取代方式而变化。支链烯烃生成2-氧杂双环[3.1.0]己烷；在末端取代的烯烃上引入两个羰基组分，得到六氢环戊[ d ] [1,3]二恶英。

  DOI：

  10.1002/chem.200901614