ethyl 1-oxooctahydro-1H-quinolizine-2-carboxylate | 64757-13-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚里西啶
• 英文名称: ethyl 1-oxooctahydro-1H-quinolizine-2-carboxylate
• 英文别名: ethyl octahydro-1-oxoquinolizine-2-carboxylate；1-oxo-octahydro-quinolizin-2-carboxylic acid ethyl ester；1-Oxo-octahydro-chinolizin-2-carbonsaeure-aethylester；1-Oxo-2-ethoxycarbonyl-chinolizin；Ethyl 1-oxo-2,3,4,6,7,8,9,9a-octahydroquinolizine-2-carboxylate
• CAS: 64757-13-7；15912-35-3
• 化学式: C₁₂H₁₉NO₃
• 分子量: 225.288
• InChiKey: BCNSNQRFDAMMSJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  115 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 1-oxooctahydro-1H-quinolizine-2-carboxylate 在 potassium tert-butylate 、 水 、 氯乙酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 43.0h， 生成 2,4-dichloro-6,8,9,10,11,11a-hexahydro-5H-pyrimido[4,5-a]quinolizine
  参考文献：
  名称：

  TRICYCLIC FUSED PYRIMIDINE COMPOUNDS AS INHIBITORS OF p97 COMPLEX

  摘要：

  具有P4位置上芳基烷基胺取代基和P2位置上取代的1H-吲哚-1-基、1H-吲哚-3-基、茚基、吲唑-1-基、吲唑-3-基、苯并三唑-1-基或1H-苯并[d]咪唑-1-基团的三环融合嘧啶化合物，以及可选的取代其他位置的脂肪、功能性和/或芳香成分的三环化合物。这些化合物是含有p97的AAA蛋白酶体复合物的抑制剂，是用于治疗与p97生物活性相关的疾病如癌症的有效药物。

  公开号：

  US20170267679A1
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 1-(4-ethoxy-4-oxobutyl)piperidine-2-carboxylate 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以95.5%的产率得到ethyl 1-oxooctahydro-1H-quinolizine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  TRICYCLIC FUSED PYRIMIDINE COMPOUNDS AS INHIBITORS OF p97 COMPLEX

  摘要：

  具有P4位置上芳基烷基胺取代基和P2位置上取代的1H-吲哚-1-基、1H-吲哚-3-基、茚基、吲唑-1-基、吲唑-3-基、苯并三唑-1-基或1H-苯并[d]咪唑-1-基团的三环融合嘧啶化合物，以及可选的取代其他位置的脂肪、功能性和/或芳香成分的三环化合物。这些化合物是含有p97的AAA蛋白酶体复合物的抑制剂，是用于治疗与p97生物活性相关的疾病如癌症的有效药物。

  公开号：

  US20170267679A1

文献信息

• LIX.—The lupin alkaloids. Part IV. The synthesis of octahydropyridocoline
  作者：George Roger Clemo、George Rowntree Ramage

  DOI：10.1039/jr9310000437

  日期：——
• Structure-affinity relationships of arylquinolizines at .alpha.-adrenoceptors
  作者：Joel R. Huff、John J. Baldwin、S. Jane DeSolms、James P. Guare、Cecilia A. Hunt、William C. Randall、William S. Sanders、Steven J. Smith、Joseph P. Vacca、Matthew M. Zrada

  DOI：10.1021/jm00398a025

  日期：1988.3

  Hexahydroaryl[a]quinolizines comprise a prominent structural element in several alpha 2-adrenoceptor antagonists. Eight hexahydroheteroarylquinolizines were prepared as minimal ligands to investigate the relationship between the nature of the aromatic ring and affinity of these molecules for alpha-adrenoceptors. Affinity for alpha 1-and alpha 2-adrenoceptors was assessed by displacement of [3H]prasozin and [3H]clonidine, respectively. Lipophilicity of the aryl portion of the molecules, reflected by their partition coefficient between octanol and pH 7.4 buffer, correlated well with affinity at both receptor subtypes. Although some compounds showed nanomolar affinity for alpha-adrenoceptors, no subtype selectivity was observed. These results suggest that the aromatic ring enhances binding at both receptors chiefly through hydrophobic interactions and contributes little to subtype selectivity.
• 314. Syntheses in the octahydropyrrocoline and octahydropyridocoline series
  作者：G. R. Clemo、T. P. Metcalfe

  DOI：10.1039/jr9370001518

  日期：——
• HUFF, JOEL R.;BALDWIN, JOHN J.;DESOLMS, S. JANE;GUARE, JAMES P. , JR.;HUN+, J. MED. CHEM., 31,(1988) N 3, 641-645
  作者：HUFF, JOEL R.、BALDWIN, JOHN J.、DESOLMS, S. JANE、GUARE, JAMES P. , JR.、HUN+

  DOI：——

  日期：——
• [EN] TRANSTHYRETIN STABILIZING COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS STABILISATEURS DE TRANSTHYRÉTINE
  申请人：[en]PROTEGO BIOPHARMA, INC.

  公开号：WO2023009585A2

  公开（公告）日：2023-02-02

  Provided herein are compounds having activity against TTR related conditions, and pharmaceutically accepted salts and solvates thereof. Also provided are methods of using the compounds for inhibiting and preventing TTR aggregation and/or amyloid formation in the peripheral nerves, kidney, cardiac tissue, eye and CNS, and of treating a subject with peripheral TTR amyloidosis.