N-[6-(2-methoxyethyl)-4,8-dinitro-4,5,6,7,8,9-hexahydro-4,8-methano[1,3]thiazolo[4,5-d]azocin-2-yl]propanamide | 1417281-82-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: N-[6-(2-methoxyethyl)-4,8-dinitro-4,5,6,7,8,9-hexahydro-4,8-methano[1,3]thiazolo[4,5-d]azocin-2-yl]propanamide
• CAS: 1417281-82-3
• 化学式: C₁₅H₂₁N₅O₆S
• 分子量: 399.428
• InChiKey: OGJUMYMWEHVDNG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.89
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  140.74
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 N-(4,6-dinitro-1,3-benzothiazol-2-yl)propanamide 、 2-甲氧基乙胺 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.5h， 以50%的产率得到N-[6-(2-methoxyethyl)-4,8-dinitro-4,5,6,7,8,9-hexahydro-4,8-methano[1,3]thiazolo[4,5-d]azocin-2-yl]propanamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of pyrazole- and thiazole-annulated 3-R-1,5-dinitro-3-azabicyclo[3.3.1]nonanes

  摘要：

  通过间二硝基吲唑和苯并噻唑的还原环化反应，合成了以前未知的与吡唑或噻唑环融合的 3-R-1,5-dinitro-3-azabicyclo[3.3.1]nonanes 。该方法的基础是用 NaBH4 还原苯环中的碳碳键（这些碳碳键由偏硝基活化），然后与甲醛和伯胺发生曼尼希反应。

  DOI：

  10.1007/s11172-012-0086-6