2-(4-methoxyphenyl)thiochroman-4-one | 1135136-54-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 硫铬烷
• 英文名称: 2-(4-methoxyphenyl)thiochroman-4-one
• 英文别名: 2-(4-Methoxyphenyl)-2,3-dihydrothiochromen-4-one
• CAS: 1135136-54-7
• 化学式: C₁₆H₁₄O₂S
• 分子量: 270.352
• InChiKey: ACMKRVIBDUVRPR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-methoxyphenyl)thiochroman-4-one 在 selenium(IV) oxide 、 水 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-methoxy-2-(4-methoxyphenyl)-4H-thiochromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  A Structure Activity Relationship Study of 3,4’-Dimethoxyflavone for ArlRS Inhibition in Staphylococcus aureus

  摘要：

  耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（MRSA）引起的感染很难治疗，因为它们对许多  内酰胺类抗生素都有耐药性，而且毒性因子的排泄高度协调。其中一种方法是...

  DOI：

  10.1039/d3ob00123g
• 作为产物：
  描述：

  硫代水杨酸 在 氢溴酸 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.25h， 生成 2-(4-methoxyphenyl)thiochroman-4-one
  参考文献：
  名称：

  1-(2-苄硫基)苯基-3-苯基-2-丙烯-1-酮与氢溴酸的区域选择性环化合成硫黄酮

  摘要：

  DOI：

  10.1002/bkcs.11989

文献信息

• Conjugate Addition of Grignard Reagents to Thiochromones Catalyzed by Copper Salts: A Unified Approach to Both 2-Alkylthiochroman-4-One and Thioflavanone
  作者：Tania J. Bellinger、Teavian Harvin、Ti’Bran Pickens-Flynn、Nataleigh Austin、Samuel H. Whitaker、Mai Ling C. Tang Yuk Tutein、Dabria T. Hukins、Nichele Deese、Fenghai Guo

  DOI：10.3390/molecules25092128

  日期：——

  Grignard reagents undergo conjugate addition to thiochromones catalyzed by copper salts to afford 2-substituted-thiochroman-4-ones, both 2-alkylthiochroman-4-ones and thioflavanones (2-arylthiochroman-4-ones), in good yields with trimethylsilyl chloride (TMSCl) as an additive. The best yields of 1,4-adducts can be attained with CuCN∙2LiCl as the copper source. Excellent yields of 2-alkyl-substituted thiochroman-4-ones

  格氏试剂与由铜盐催化的硫代色满酮发生共轭加成，得到 2-取代的 thiochroman-4-ones，包括 2-alkalthiochroman-4-ones 和 thioflavanones（2-arylthiochroman-4-ones），与三甲基氯硅烷以良好的收率（ TMSCl) 作为添加剂。以 CuCN∙2LiCl 作为铜源可获得 1,4-加合物的最佳产率。使用范围广泛的格氏试剂可获得 2-烷基取代的 thiochroman-4-ones 和硫代黄烷酮（2-芳基取代）的优异产率。这种方法适用于烷基和芳香格氏试剂，从而为特权 2-取代的 thiochroman-4-ones 提供了统一的合成方法，并为许多药物活性分子的进一步合成应用提供了潜在的有价值的前体。
• Copper-Catalyzed Domino Synthesis of 2-Arylthiochromanones through Concomitant C–S Bond Formations Using Xanthate as Sulfur Source
  作者：Subramani Sangeetha、Pandi Muthupandi、Govindasamy Sekar

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02977

  日期：2015.12.18

  An efficient domino process for the synthesis of thioflavanones has been described using a copper catalyst without addition of any external ligand. A variety of thioflavanones have been synthesized from easily accessible 2′-iodochalcones or 2′-bromochalcones in excellent yield through in situ incorporation of sulfur using xanthate as an odorless sulfur source. This domino process proceeds through Cu-catalyzed

  已经描述了使用铜催化剂而不添加任何外部配体的用于合成硫代黄烷酮的有效多米诺方法。通过使用黄原酸酯作为无味硫源原位掺入硫，从易于获得的2'-碘doc烷或2'-溴查con酮以优异的收率合成了多种硫代黄烷酮。黄原酸酯与2'-卤代邻苯二甲酸酯的偶联反应通过铜催化的C （芳基） -S键形成，然后通过硫键的C-S键断裂，然后通过分子内迈克尔加成形成S-C键，从而形成多米诺骨牌过程。
• Two-Component Assembly of Thiochroman-4-ones and Tetrahydrothiopyran-4-ones Using a Rhodium-Catalyzed Alkyne Hydroacylation/Thio-Conjugate-Addition Sequence
  作者：Anaïs Bouisseau、John Glancy、Michael C. Willis

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02909

  日期：2016.11.4

  β′-Thio-substituted-enones, assembled from the combination of β-tert-butylthio-substituted aldehydes and alkynes, using rhodium catalysis, are shown to smoothly undergo in situ intramolecular S-conjugate addition to deliver a range of S-heterocycles in a one-pot process. Aryl, alkenyl, and alkyl aldehydes can all be employed, to provide thiochroman-4-ones, hexahydro-4H-thiochromen-4-ones, and tetr

  由β-叔丁硫基取代的醛和炔烃组合，使用铑催化组装而成的β'-硫代取代的烯酮，可以顺畅地进行原位分子内S-共轭加成反应，从而在其中传递一系列S-杂环一锅法。可以全部使用芳基，烯基和烷基醛，分别提供硫代色烷-4-酮，六氢-4 H-硫代色素-4-酮和四氢硫吡喃-4-酮。还进行了各种原位氧化，从而允许获得S，S-二氧化物衍生物以及不饱和变体。
• Visible Light Mediated Photocatalyst Free C–S Cross Coupling: Domino Synthesis of Thiochromane Derivatives via Photoinduced Electron Transfer
  作者：Nallappan Sundaravelu、Anuradha Nandy、Govindasamy Sekar

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00806

  日期：2021.4.16

  light mediated photocatalyst free C–S cross-coupling reaction has been developed for the synthesis of thiochromane derivatives through photoinduced electron transfer (PET). This methodology was further utilized for the synthesis of thiochroman-4-ol through intermolecular three-component cross-coupling reaction. The reaction proceeds via C–S bond formation through EDA complex/thioester cleavage/inter-or

  已经开发出一种有效的可见光介导的无光催化剂的CS交叉偶联反应，用于通过光诱导电子转移（PET）合成硫代苯并吡喃衍生物。通过分子间三组分交叉偶联反应，该方法被进一步用于合成硫代苯并二氢吡喃-4-醇。该反应通过EDA络合物/硫酯裂解/分子间或分子内磺基-Michael加成反应通过C-S键形成，随后进行醛醇缩合反应。芳基碘化物和黄药之间的EDA络合物的形成已通过光谱实验和DFT计算得到了证实。
• A rapid entry into thioflavanones via conjugate additions of diarylcuprates to thiochromones
  作者：Fenghai Guo、Malcolm C. Jeffries、Briana N. Graves、Shekinah A. Graham、David A. Pollard、Gehao Pang、Henry Y. Chen

  DOI：10.1016/j.tet.2017.08.012

  日期：2017.9

  synthetic approach to privileged sulfur-containing structural motifs and valuable precursor for many pharmaceuticals. Excellent yields of substituted thioflavanones are achieved with lithium diarylcuprates, lithium arylcyanocuprates and Grignard reagents with copper catalysis. This method provides a rapid entry to a variety of thioflavanones in excellent yields (up to 92%). The use of commercially available

  硫代色酮与芳基铜酸酯进行共轭加成反应，得到2-取代的硫代黄烷酮，为特权化的含硫结构基序和许多药物的有价值的前体提供了一种有效的合成方法。用二芳基铜酸锂，芳基氰基铜酸锂和格氏试剂在铜催化下可获得优异的取代硫代黄烷酮收率。该方法以优异的产率（高达92％）快速进入各种硫代黄酮类化合物。使用市售的或容易制备的有机金属试剂将加快合成大量硫代黄烷酮文库的用途，以用于进一步的合成应用和生物学研究。