1-(tert-butyldimethylsiloxy)-3-ethynyl-2-methylcyclohex-2-ene | 89998-58-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1-(tert-butyldimethylsiloxy)-3-ethynyl-2-methylcyclohex-2-ene
• 英文别名: tert-butyl-(3-ethynyl-2-methylcyclohex-2-en-1-yl)oxy-dimethylsilane
• CAS: 89998-58-3
• 化学式: C₁₅H₂₆OSi
• 分子量: 250.456
• InChiKey: FEWZPQLMGOIEQR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.51
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(tert-butyldimethylsiloxy)-3-ethynyl-2-methylcyclohex-2-ene 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 14-epi-9,10-secocholesta-5(10),8-dien-6-yn-1-one
  参考文献：
  名称：

  Thermal rearrangement of vinylallenes: synthesis of 3-deoxy-1.alpha.-hydroxy-14-epiprevitamin D3

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00186a015
• 作为产物：
  描述：

  3-ethynyl-2-methylcyclohex-2-en-1-one 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-(tert-butyldimethylsiloxy)-3-ethynyl-2-methylcyclohex-2-ene
  参考文献：
  名称：

  Thermal rearrangement of vinylallenes: synthesis of 3-deoxy-1.alpha.-hydroxy-14-epiprevitamin D3

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00186a015

文献信息

• Synthesis of 3-deoxy-1α,25-dihydroxy-9,11-dehydrovitamin D3: Selective formation of 6β-vitamin D vinylallenes and their thermal [1,5]-sigmatropic hydrogen shift
  作者：Richard A. Gibbs、William H. Okamura

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96853-9

  日期：1987.1

  also incapable of undergoing a [1,7]-sigmatropic hydrogen shift, was prepared in eight steps from the ketone 6. A stereoselective method for the preparation of 6β-vitamin D type vinylallenes was developed in this synthesis, starting from propargyl benzoate 10.

  从酮6到八步制备了CD环不饱和维生素4，它是一个具有扰动的π系统并且不能进行[1,7]-σ氢转移的类似物。从苯甲酸炔丙基酯10开始，开发了一种立体选择性的方法来制备6β-维生素D型乙烯基丙二烯。
• Palladium-catalyzed synthesis of dienynes related to vitamin D from enol triflates
  作者：L. Castedo、A. Mouriño、L.A. Sarandeses

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84303-8

  日期：1986.1

  This note describes a simple synthesis of Lythgoe-type dienynes based on palladium catalyzed coupling of kinetic Grundmann's ketone enol triflate and acetylenic compounds containing the vitamin D A-ring fragment.

  本说明描述了基于钯催化的动力学Grundmann酮烯醇三氟甲磺酸酯和含有维生素D A环片段的炔属化合物的偶合，合成了Lythgoe型二烯。
• Studies of vitamin D (calciferol) and its analogs. 35. Synthesis and biological activity of 9,11-dehydrovitamin D3 analogs: stereoselective preparation of 6.beta.-vitamin D vinylallenes and a concise enynol synthesis for preparing the A-ring
  作者：William H. Okamura、J. Miguel Aurrecoechea、Richard A. Gibbs、Anthony W. Norman

  DOI：10.1021/jo00278a018

  日期：1989.8
• OKAMURA, WILLIAM H.;AURRECOECHEA, J. MIGUEL;GIBBS, RICHARD A.;NORMAN, ANT+, J. ORG. CHEM., 54,(1989) N7, C. 4072-4083
  作者：OKAMURA, WILLIAM H.、AURRECOECHEA, J. MIGUEL、GIBBS, RICHARD A.、NORMAN, ANT+

  DOI：——

  日期：——
• GIBBS, RICHARD A.;OKAMURA, WILLIIAM H., TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 48, 6021-6024
  作者：GIBBS, RICHARD A.、OKAMURA, WILLIIAM H.

  DOI：——

  日期：——