(+/-) 2-(3,4-dichlorobenzyl)-alanine | 69983-55-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: (+/-) 2-(3,4-dichlorobenzyl)-alanine
• 英文别名: (2R)-2-amino-3-(3,4-dichlorophenyl)-2-methylpropanoic acid
• CAS: 69983-55-7
• 化学式: C₁₀H₁₁Cl₂NO₂
• 分子量: 248.109
• InChiKey: KNIXHJOJUYQEQE-SNVBAGLBSA-N

物化性质

• 沸点：
  374.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.397±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-) 2-(3,4-dichlorobenzyl)-alanine 在 sodium tetrahydroborate 、 硫酸 作用下， 生成 (S)-2-amino-3-(3,4-dichlorophenyl)-2-methylpropan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  化学酶法合成（S）-（+）-西立卡明和相关对映体纯的2,2-二取代-2-氨基乙醇

  摘要：

  （S）-（+）-神经酰胺（S）-1和相关的二取代的氨基醇的合成被描述为由二取代的氨基酸及其相应的酰胺立体选择性地合成氨基醇的实例。因此，氨基醇（S）-1，（R）-6和（S）-7由对映体纯的α-甲基-3,4-二氯苯基丙氨酸（酰胺），（R）-4和（S）-制备。5，分别通过应用最近开发的钠-丙烷-1-醇或NaBH 4 -H 2SO 4还原法，然后还原烷基化。（R）-4和（S）-5的制备是通过相转移催化，然后用拟南芥的酰胺酶进行外消旋4的酶促水解。

  DOI：

  10.1039/p19940001495
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氯氯苄 、 N-benzylidene-DL-alanine amide 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 四丁基硫酸氢铵 作用下， 生成 (R)-2-amino-3-(3,4-dichlorophenyl)-2-methylpropionamide 、 (+/-) 2-(3,4-dichlorobenzyl)-alanine
  参考文献：
  名称：

  化学酶法合成（S）-（+）-西立卡明和相关对映体纯的2,2-二取代-2-氨基乙醇

  摘要：

  （S）-（+）-神经酰胺（S）-1和相关的二取代的氨基醇的合成被描述为由二取代的氨基酸及其相应的酰胺立体选择性地合成氨基醇的实例。因此，氨基醇（S）-1，（R）-6和（S）-7由对映体纯的α-甲基-3,4-二氯苯基丙氨酸（酰胺），（R）-4和（S）-制备。5，分别通过应用最近开发的钠-丙烷-1-醇或NaBH 4 -H 2SO 4还原法，然后还原烷基化。（R）-4和（S）-5的制备是通过相转移催化，然后用拟南芥的酰胺酶进行外消旋4的酶促水解。

  DOI：

  10.1039/p19940001495

文献信息

• Aminoalcools, leur procédé de préparation et leurs applications, notamment en thérapeutique
  申请人：JOUVEINAL S.A.

  公开号：EP0237366A1

  公开（公告）日：1987-09-16

  Aminoalcools de formule: R, est alkyle, R2 est H ou alkyle, R3 est notamment H, alkyle, phénylalkyle, alkanoyle, phénylalkanoyle où N, R2, R3 forment ensemble un hétérocycle saturé de 5 à 7 chainons.

  式中的氨基醇：R 是烷基，R2 是 H 或烷基，R3 显然是 H、烷基、苯基烷基、烷酰基、苯基烷酰基，其中 N、R2、R3 共同组成一个有 5 至 7 个成员的饱和杂环。
• US4994617A
  申请人：——

  公开号：US4994617A

  公开（公告）日：1991-02-19