5-cyano-2-methylthio-6-(2-naphthyl)pyrimidin-4(3H)-one | 442662-76-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 5-cyano-2-methylthio-6-(2-naphthyl)pyrimidin-4(3H)-one
• 英文别名: 2-methylsulfanyl-4-naphthalen-2-yl-6-oxo-1H-pyrimidine-5-carbonitrile
• CAS: 442662-76-2
• 化学式: C₁₆H₁₁N₃OS
• 分子量: 293.349
• InChiKey: VJWYHEJLYSZCLV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  195-197 °C(Solvent: Ethanol)
• 沸点：
  487.3±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  90.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-cyano-2-methylthio-6-(2-naphthyl)pyrimidin-4(3H)-one 、 2,3,4,6-四乙酰氧基-alpha-D-吡喃葡萄糖溴化物 在 氢氧化钾 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以55%的产率得到4-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyloxy)-5-cyano-2-methylthio-6-(2-naphthyl)pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Glucopyranosides Derived From 6-Aryl-5-Cyano-2-(Methylthio)Pyrimidin-4(3H)Ones

  摘要：

  The reaction of 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-alpha-D-glucopyranosyl bromide with a 6-aryl-5-cyano-2-(methylthio)pyrimidin-4(3H)one in aqueous acetone in the presence of KOH furnishes a 4-(beta-D-glucopyranosyloxy)pyrimidine and a 3-(beta-D-glucopyranosyl)pyrimidine as the major and minor product, respectively.

  DOI：

  10.1081/ncn-120006527
• 作为产物：
  描述：

  5-cyano-6-(2-naphthyl)-2-thiouracil 、 碘甲烷 在 氢氧化钾 作用下， 以44%的产率得到5-cyano-2-methylthio-6-(2-naphthyl)pyrimidin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Glucopyranosides Derived From 6-Aryl-5-Cyano-2-(Methylthio)Pyrimidin-4(3H)Ones

  摘要：

  The reaction of 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-alpha-D-glucopyranosyl bromide with a 6-aryl-5-cyano-2-(methylthio)pyrimidin-4(3H)one in aqueous acetone in the presence of KOH furnishes a 4-(beta-D-glucopyranosyloxy)pyrimidine and a 3-(beta-D-glucopyranosyl)pyrimidine as the major and minor product, respectively.

  DOI：

  10.1081/ncn-120006527