5-cyclohexyl-12,13-dihydro-4bH-isoquinolino[2,1-a]quinazolin-6(5H)-one | 1454933-48-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 5-cyclohexyl-12,13-dihydro-4bH-isoquinolino[2,1-a]quinazolin-6(5H)-one
• 英文别名: 5-cyclohexyl-4b,5,12,13-tetrahydro-6H-isoquino[2,1-a]quinazoline-6-one；5-cyclohexyl-12,13-dihydro-4bH-isoquinolino[2,1-a]quinazolin-6-one
• CAS: 1454933-48-2
• 化学式: C₂₂H₂₄N₂O
• 分子量: 332.445
• InChiKey: DJWWWVHFKUZNJC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  23.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-cyclohexyl-2-(3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)benzamide 在 sodium azide 、 碘苯二乙酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以85%的产率得到5-cyclohexyl-12,13-dihydro-4bH-isoquinolino[2,1-a]quinazolin-6(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  N-芳基四氢异喹啉衍生物中与环氮原子相邻的苯甲基亚甲基的分子内功能化

  摘要：

  通过分子内的交叉脱氢偶联反应，已经实现了一系列N-芳基四氢异喹啉化合物中与环氮原子相邻的苄基亚甲基上的官能化。提出的转化提供了通过I（III）试剂直接形成C（sp 3）-Y（Y = C，N或O）键的途径。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b02443

文献信息

• Copper-catalyzed N-arylation and aerobic oxidation: one-pot synthesis of tetrahydroisoquinolino[2,1-a]quinazolinone derivatives
  作者：Hua Tian、Hongwei Qiao、Changjin Zhu、Hua Fu

  DOI：10.1039/c3ra44975k

  日期：——

  An efficient and practical copper-catalyzed one-pot method for synthesis of tetrahydroisoquinolino[2,1-a]quinazolinone derivatives has been developed, and the corresponding target products were prepared in moderate to good yields. The one-pot approach underwent sequential copper-catalyzed N-arylation, intramolecular aerobic oxidative cyclization, and the newly synthesized products provided diverse structures for screening of biological molecules.

  开发了一种高效实用的铜催化一锅法合成四氢异喹啉并[2,1-a]喹唑啉酮衍生物，并以中等至良好的收率制备出相应的目标产物。该一锅法依次经历了铜催化的 N-芳基化、分子内有氧氧化环化，新合成的产物为筛选生物分子提供了多样的结构。