(3aR,6R,6aS)-2-benzyl-6-(1-ethoxyethoxymethyl)tetrahydro-2H-pyrrolo[3,4-d]osoxazol-4(5H)-one | 910541-80-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: (3aR,6R,6aS)-2-benzyl-6-(1-ethoxyethoxymethyl)tetrahydro-2H-pyrrolo[3,4-d]osoxazol-4(5H)-one
• CAS: 910541-80-9
• 化学式: C₁₇H₂₄N₂O₄
• 分子量: 320.389
• InChiKey: ITUNYCSSHYWDDK-SJFVDLKVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.32
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  60.03
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,6R,6aS)-2-benzyl-6-(1-ethoxyethoxymethyl)tetrahydro-2H-pyrrolo[3,4-d]osoxazol-4(5H)-one 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 (2R,3S,4S)-3-acetoxy-1-acetyl-4-(benzylacetamidomethyl)-2-hydroxymethylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of conformationally constrained (2S,3S)-3-hydroxyornithine

  摘要：

  A convenient and efficient route is described for the highly stereoselective synthesis of delta-amino protected and conformationally restricted (2S, 3S)-3-hydroxyornithine through the N-benzylnitrone adduct to the alpha, beta-unsaturated bicyclic lactam 2 derived from (S)-pyroglutaminol. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2006.06.031
• 作为产物：
  描述：

  (3aS,3bR,6R,7aR)-2-benzyl-6-phenyl-hexahydro-3,5-dioxa-2,6a-diazacyclopentapentalene-7-one 在 三氟乙酸 、 三氯乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (3aR,6R,6aS)-2-benzyl-6-(1-ethoxyethoxymethyl)tetrahydro-2H-pyrrolo[3,4-d]osoxazol-4(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of conformationally constrained (2S,3S)-3-hydroxyornithine

  摘要：

  A convenient and efficient route is described for the highly stereoselective synthesis of delta-amino protected and conformationally restricted (2S, 3S)-3-hydroxyornithine through the N-benzylnitrone adduct to the alpha, beta-unsaturated bicyclic lactam 2 derived from (S)-pyroglutaminol. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2006.06.031

文献信息

• 1,3-Dipolar cycloadditions of nitrones to α,β-unsaturated γ-lactams derived from (S)-pyroglutaminol
  作者：Nicole Langlois、Nguyen Van Bac、Nathalie Dahuron、Jean-Marc Delcroix、Abdallah Deyine、Dominique Griffart-Brunet、Angèle Chiaroni、Claude Riche

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00100-m

  日期：1995.3

  α,β-Unsaturated γ-lactams undergo regio- and stereoselective 1,3-dipolar cycloadditions with N-benzyl and N-methyl nitrones and can act as acceptors in conjugate addition of N-methylhydroxylamine. These reactions give access to highly functionalized pyrrolidones.

  α，β-不饱和γ-内酰胺与N-苄基和N-甲基硝酮进行区域和立体选择性的1,3-偶极环加成反应，并且可以在N-甲基羟胺的共轭加成中充当受体。这些反应使获得高度官能化的吡咯烷酮成为可能。