6-Iodonaphthalene-2-carbonyl chloride | 155472-73-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 6-Iodonaphthalene-2-carbonyl chloride
• CAS: 155472-73-4
• 化学式: C₁₁H₆ClIO
• 分子量: 316.526
• InChiKey: IVPRDKBPRAHYMS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  383.7±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.839±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-amino-N-[(2R)-1-[[1-(oxan-4-ylmethyl)piperidin-4-yl]methylamino]-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]cyclopentane-1-carboxamide 、 6-Iodonaphthalene-2-carbonyl chloride 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 6-iodo-N-[1-[[(2R)-1-[[1-(oxan-4-ylmethyl)piperidin-4-yl]methylamino]-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]carbamoyl]cyclopentyl]naphthalene-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  一系列有力和选择性的线性速激肽NK2受体拮抗剂对C和N末端部分的调节

  摘要：

  本文中，我们描述了一系列新的有效速激肽NK的合成2通过ibodutant的C-和N-末端部分的调制（MEN 15596，受体拮抗剂1）。N末端的苯并[ b ]噻吩环被不同的取代萘和苯并呋喃取代，同时在C末端的四氢吡喃部分评估了进一步的修饰。大多数化合物表现出对人NK 2受体的高亲和力和体外拮抗剂的高效力，表明可以在分子的两个末端引入广泛的取代基，而不会影响与NK 2受体的相互作用。对选定的化合物进行了体内测试，证实了其作为NK的活性2个拮抗剂。特别是，对豚鼠静脉内和静脉内给药后，化合物61b能够拮抗NK 2诱导的结肠收缩，其作用力和作用持续时间与参考化合物1（MEN 15596，ibodutant）完全相同。

  DOI：

  10.1002/cmdc.200900389
• 作为产物：
  描述：

  6-碘-2-萘甲酸 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 6-Iodonaphthalene-2-carbonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  一系列有力和选择性的线性速激肽NK2受体拮抗剂对C和N末端部分的调节

  摘要：

  本文中，我们描述了一系列新的有效速激肽NK的合成2通过ibodutant的C-和N-末端部分的调制（MEN 15596，受体拮抗剂1）。N末端的苯并[ b ]噻吩环被不同的取代萘和苯并呋喃取代，同时在C末端的四氢吡喃部分评估了进一步的修饰。大多数化合物表现出对人NK 2受体的高亲和力和体外拮抗剂的高效力，表明可以在分子的两个末端引入广泛的取代基，而不会影响与NK 2受体的相互作用。对选定的化合物进行了体内测试，证实了其作为NK的活性2个拮抗剂。特别是，对豚鼠静脉内和静脉内给药后，化合物61b能够拮抗NK 2诱导的结肠收缩，其作用力和作用持续时间与参考化合物1（MEN 15596，ibodutant）完全相同。

  DOI：

  10.1002/cmdc.200900389

文献信息

• Piperazine-2,3-dicarboxylic Acid Derivatives as Dual Antagonists of NMDA and GluK1-Containing Kainate Receptors
  作者：Mark W. Irvine、Blaise M. Costa、Daniel Dlaboga、Georgia R. Culley、Richard Hulse、Caroline L. Scholefield、Palmi Atlason、Guangyu Fang、Richard Eaves、Richard Morley、Maria B. Mayo-Martin、Mascia Amici、Zuner A. Bortolotto、Lucy Donaldson、Graham L. Collingridge、Elek Molnár、Daniel T. Monaghan、David E. Jane

  DOI：10.1021/jm201230z

  日期：2012.1.12

  Competitive N-methyl-D-aspartate receptor (NMDAR) antagonists bind to the GluN2 subunit, of which there are four types (GluN2A-D). We report that some N-1-substituted derivatives of cis-piperazine-2,3-dicarboxylic acid display improved relative affinity for GluN2C and GluN2D versus GluN2A and GluN2B. These derivatives also display subtype selectivity among the more distantly related kainate receptor family. Compounds 18i and (-)-4 were the most potent kainate receptor antagonists, and 18i was selective for GluK1 versus GluK2, GluK3 and AMPA receptors. Modeling studies revealed structural features required for activity at GluK1 subunits and suggested that S674 was vital for antagonist activity. Consistent with this hypothesis, replacing the equivalent residue in GluK3 (alanine) with a serine imparts 18i antagonist activity. Antagonists with dual GluN2D and GluK1 antagonist activity may have beneficial effects in various neurological disorders. Consistent with this idea, antagonist 18i (30 mg/kg ip) showed antinociceptive effects in an animal model of mild nerve injury.
• [EN] PROCESS FOR THE PRODUCTION OF DIIODOKETONES<br/>[FR] PROCEDE DE PRODUCTION DE DIIODOCETONES
  申请人：EASTMAN KODAK COMPANY

  公开号：WO1994005618A1

  公开（公告）日：1994-03-17

  (EN) This invention relates to a process for preparing a polynuclear aromatic diiodoketone compound comprising contacting: (A) a mono-iodo aromatic hydrocarbon containing 6 to 30 carbon atoms with (B) a non-iodo or mono-iodo aromatic hydrocarbon containing 6 to 30 carbon atoms, wherein either compound (A) or compound (B) is substituted with one or two substituents of formula (I), wherein X is halo, said contacting occurring in a solvent in the presence of a catalytic amount of an iron catalyst and under conditions of temperature and pressure such that the desired product is formed wherein the degree of mobility of iodine is less than 5 %. This invention also relates to certain diiododiketones which can be prepared by the process of the invention.(FR) Procédé de préparation d'un composé de diiodocétone aromatique polynucléaire selon lequel on met en contact: (A) un hydrocarbure aromatique mono-iodo contenant de 6 à 30 atomes de carbone avec (B) un hydrocarbone aromatique non-iodo ou mono-iodo contenant de 6 à 30 atomes de carbone; l'un des composés (A) et (B) étant remplacé par un ou deux substituants de formule (I) dans lequel X représente halo. Cette mise en contact s'effectue dans un solvant en présence d'une quantité catalytique d'un catalyseur au fer et dans des conditions de température et de pression telles que le produit désiré se forme et présente un degré de mobilité de l'iode inférieur à 5 %. Cette invention concerne également certaines diiododicétones pouvant être préparées avec le procédé revendiqué.