3-[Tert-butyl(diphenyl)silyl]oxypent-4-yn-1-ol | 247577-92-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 3-[Tert-butyl(diphenyl)silyl]oxypent-4-yn-1-ol
• CAS: 247577-92-0
• 化学式: C₂₁H₂₆O₂Si
• 分子量: 338.522
• InChiKey: KUDSDUSXXUZTSV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.95
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[Tert-butyl(diphenyl)silyl]oxypent-4-yn-1-ol 在 咪唑 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以890 mg的产率得到3-(tert-butyldiphenylsiloxy)-5-iodo-1-pentyne
  参考文献：
  名称：

  链霉唑啉及其相关天然产物的全合成研究：（±）-8α-羟基链霉唑酮的首次全合成

  摘要：

  2-恶唑酮衍生物与合适的庚炔基分子的分子内Pauson-Khand反应仅产生相应的4-羟基-6-取代的-9-oxa-1-氮杂三环[6.2.1.0 5,11 ] undec -5-ene-7 ，10-二酮。基于这种新开发的2-恶唑酮-炔烃衍生物的Pauson-Khand反应，以高度立体选择性的方式完成了（±）-8α-羟基链霉唑酮的首次全合成。另外，还合成了（±）-7 - epi -8α-羟基链霉唑酮。

  DOI：

  10.1021/jo0356816
• 作为产物：
  描述：

  5-(tert-butyldimethylsiloxy)-3-(tert-butyldiphenylsiloxy)-1-pentyne 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 3-[Tert-butyl(diphenyl)silyl]oxypent-4-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  链霉唑啉及其相关天然产物的全合成研究：（±）-8α-羟基链霉唑酮的首次全合成

  摘要：

  2-恶唑酮衍生物与合适的庚炔基分子的分子内Pauson-Khand反应仅产生相应的4-羟基-6-取代的-9-oxa-1-氮杂三环[6.2.1.0 5,11 ] undec -5-ene-7 ，10-二酮。基于这种新开发的2-恶唑酮-炔烃衍生物的Pauson-Khand反应，以高度立体选择性的方式完成了（±）-8α-羟基链霉唑酮的首次全合成。另外，还合成了（±）-7 - epi -8α-羟基链霉唑酮。

  DOI：

  10.1021/jo0356816

文献信息

• Total Synthesis of (±)-8α-Hydroxystreptazolone
  作者：Izumi Nomura、Chisato Mukai

  DOI：10.1021/ol020189e

  日期：2002.11.1

  graphicThe intramolecular Pauson-Khand reaction of 2-oxazolone derivatives with a suitable pentynyl appendage exclusively gave the corresponding 4-hydroxy-6-substituted-9-oxa-1-azatricyclo[6.2.1.0(5,11)]undec-5-en-7,10-diones. Based on this newly developed Pauson-Khand reaction of 2-oxazolone-alkyne derivatives, the first total synthesis of (+/-)-8alpha-hydroxystreptazolone was accomplished in a highly stereoselective manner.
• Synthesis of functionalized THF and THP through Au-catalyzed cyclization of acetylenic alcohols
  作者：Hassina Harkat、Jean-Marc Weibel、Patrick Pale

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.12.100

  日期：2007.2

  omega-Acetylenic alcohols are regio- and stereo-selectively converted to the corresponding alpha-alkylidene oxygenated heterocycles in the presence of catalytic amounts of AuCl and K2CO3. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.