(E)-4-(dimethylphenylsilanyl)-pent-3-en-2-ol | 159615-93-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (E)-4-(dimethylphenylsilanyl)-pent-3-en-2-ol
• 英文别名: (E)-4-(Dimethylphenylsilyl)pent-3-en-2-ol
• CAS: 159615-93-7
• 化学式: C₁₃H₂₀OSi
• 分子量: 220.387
• InChiKey: PTOILRDDIQROBB-ZRDIBKRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.47
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-(dimethylphenylsilanyl)-pent-3-en-2-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 Adogen-464 、 Amano AK lipase 、 碳酸氢钠 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 (E)-(2S,3S)-3-(dimethyl-phenyl-silanyl)-2-hydroxy-3-methyl-hex-4-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  立体控制的[4 + 2]环状物接近二氢吡喃：合成霉素的C1a-C10片段。

  摘要：

  [反应：见正文]描述了新型的具有C中心手性的有机硅烷试剂的开发，其中立体中心被完全取代，并描述了它们在立体控制合成含三取代烯烃的顺式和反式二氢吡喃中的用途。该试剂参与路易斯酸促进的[4 + 2]环空反应，提供与脂族和芳族醛的有用选择性。还描述了立体霉素（1）的C1a-C10片段的立体选择性合成。

  DOI：

  10.1021/ol0501875
• 作为产物：
  描述：

  4-(dimethyl(phenyl)silyl)but-3-yn-2-ol 、 碘甲烷 在 二氯二茂钛 、 Isobutylmagnesium chloride 作用下， 生成 (E)-4-(dimethylphenylsilanyl)-pent-3-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Exploring the reactivity of alkenes bearing silicon and/or tin in the hydroxyl-directed hydrogenation. A diastereoselective synthesis of heterobimetallic compounds

  摘要：

  The hydroxyl-directed hydrogenation of (E)- and (Z)-gamma-hydroxy vinylstannanes and silanes has been studied in the presence of (dppb)Rh(NBD)BF4 (1). Efficient routes to gamma-hydroxy stannanes and silanes have been developed. Diastereoselectivities from 60 to >500:1 were observed. A significant difference in reaction rate and pathway was observed between the (E)- and (Z)-vinylstannanes. We observed a reductive destannation process for the (Z)-stannanes which was influenced by the size of the R group. Competition studies were carried out to determine if steric or electronic effects were responsible for the reactivity patterns observed.

  DOI：

  10.1021/jo00100a023