tert-butyl 3-((S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3,14-dioxo-18-((3aS,4S,6aR)-2-oxohexahydro-1H-thieno[3,4-d]imidazol-4-yl)-7,10-dioxa-4,13-diazaoctadecyl)-1H-indole-1-carboxylate | 1067667-78-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 生物素及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 3-((S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3,14-dioxo-18-((3aS,4S,6aR)-2-oxohexahydro-1H-thieno[3,4-d]imidazol-4-yl)-7,10-dioxa-4,13-diazaoctadecyl)-1H-indole-1-carboxylate
• CAS: 1067667-78-0
• 化学式: C₃₇H₅₆N₆O₉S
• 分子量: 760.952
• InChiKey: CRIOOOOSGLMVRC-ILUGTUFDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.85
• 重原子数：
  53.0
• 可旋转键数：
  18.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  187.35
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 3-((S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3,14-dioxo-18-((3aS,4S,6aR)-2-oxohexahydro-1H-thieno[3,4-d]imidazol-4-yl)-7,10-dioxa-4,13-diazaoctadecyl)-1H-indole-1-carboxylate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以90%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过Pictet-Spengler反应对蛋白质进行N端标记。

  摘要：

  Pictet-Spengler反应应用于马心脏肌红蛋白的N端标记。这通过以下两个步骤进行：（1）通过氨基转移反应将N末端甘氨酸残基转化为α-酮醛，以及（2）通过Pictet-Spengler反应将所得活化的肌红蛋白与色胺类似物缩合。紫外线（UV）/可见光（vis）吸收和圆二色性（CD）光谱数据表明，Pictet-Spengler反应不会改变肌红蛋白的三级结构。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.07.033
• 作为产物：
  描述：

  Boc-Trp(Boc)-OH 、 N-生物素-3,6-二氧杂辛烷-1,8-二胺 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 以45.0 mg的产率得到tert-butyl 3-((S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3,14-dioxo-18-((3aS,4S,6aR)-2-oxohexahydro-1H-thieno[3,4-d]imidazol-4-yl)-7,10-dioxa-4,13-diazaoctadecyl)-1H-indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过Pictet-Spengler反应对蛋白质进行N端标记。

  摘要：

  Pictet-Spengler反应应用于马心脏肌红蛋白的N端标记。这通过以下两个步骤进行：（1）通过氨基转移反应将N末端甘氨酸残基转化为α-酮醛，以及（2）通过Pictet-Spengler反应将所得活化的肌红蛋白与色胺类似物缩合。紫外线（UV）/可见光（vis）吸收和圆二色性（CD）光谱数据表明，Pictet-Spengler反应不会改变肌红蛋白的三级结构。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.07.033