cyclopenta-1,3-diene;N,N-dimethyl-1-(5-methylcyclopenta-1,3-dien-1-yl)methanamine;iron(2+) | 73543-63-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: cyclopenta-1,3-diene;N,N-dimethyl-1-(5-methylcyclopenta-1,3-dien-1-yl)methanamine;iron(2+)
• CAS: 73543-63-2
• 化学式: C₁₄H₁₉FeN
• 分子量: 257.159
• InChiKey: ZCBSLZKACVHFKU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.18
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  水 、 cyclopenta-1,3-diene;N,N-dimethyl-1-(5-methylcyclopenta-1,3-dien-1-yl)methanamine;iron(2+) 在 NaOH 、 CH₃I 作用下， 以 水 为溶剂， 以50%的产率得到1-hydroxymethyl-2-methylferrocene
  参考文献：
  名称：

  具有平面手性二茂铁核的旋光树枝状聚合物的合成和圆二色性

  摘要：

  具有 1,2-二取代二茂铁核心的新型平面手性对映体富集 Frechet 型树枝状聚合物的 (S)-和 (R)-对映体是从一种 (S)-对映体前体合成的。合成的化合物通过圆二色光谱表征。

  DOI：

  10.1007/s11172-009-0253-6
• 作为产物：
  描述：

  、 lithium aluminium tetrahydride 在 AlCl₃ 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以60%的产率得到cyclopenta-1,3-diene;N,N-dimethyl-1-(5-methylcyclopenta-1,3-dien-1-yl)methanamine;iron(2+)
  参考文献：
  名称：

  具有平面手性二茂铁核的旋光树枝状聚合物的合成和圆二色性

  摘要：

  具有 1,2-二取代二茂铁核心的新型平面手性对映体富集 Frechet 型树枝状聚合物的 (S)-和 (R)-对映体是从一种 (S)-对映体前体合成的。合成的化合物通过圆二色光谱表征。

  DOI：

  10.1007/s11172-009-0253-6

文献信息

• Enantioselective Synthesis of Planar Chiral Ferrocenes via Palladium-Catalyzed Direct Coupling with Arylboronic Acids
  作者：De-Wei Gao、Yan-Chao Shi、Qing Gu、Zheng-Le Zhao、Shu-Li You

  DOI：10.1021/ja311082u

  日期：2013.1.9

  Enantioselective Pd(II)-catalyzed direct coupling of aminomethylferrocene derivatives with boronic acids was realized. With commercially available Boc-L-Val-OH as a ligand, planar-chiral ferrocenes could be synthesized in yields of 14-81% with up to 99% ee under mild conditions.

  实现了对映选择性 Pd(II) 催化的氨基甲基二茂铁衍生物与硼酸的直接偶联。使用市售的 Boc-L-Val-OH 作为配体，平面手性二茂铁可以在温和条件下以 14-81% 的产率合成，ee 高达 99%。