sarsasapogenyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl-(1->2)-3,6-di-O-benzoyl-β-D-galactopyranoside | 1186633-15-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: sarsasapogenyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl-(1->2)-3,6-di-O-benzoyl-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: [(2R,3S,4S,5R,6R)-4-benzoyloxy-3-hydroxy-6-[(1R,2S,4S,5'S,6R,7S,8R,9S,12S,13S,16S,18R)-5',7,9,13-tetramethylspiro[5-oxapentacyclo[10.8.0.02,9.04,8.013,18]icosane-6,2'-oxane]-16-yl]oxy-5-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 1186633-15-7
• 化学式: C₆₁H₈₀O₁₉
• 分子量: 1117.29
• InChiKey: WTTSFXAQQOCDEX-VUZQXNPFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9
• 重原子数：
  80
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  233
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  19

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sarsasapogenyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl-(1->2)-3,6-di-O-benzoyl-β-D-galactopyranoside 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 以95%的产率得到知母皂苷A3
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of a furostan saponin, timosaponin BII

  摘要：

  从百合科植物 Anemarrhena asphodeloides Bunge 的根茎中分离得到的天然 Timosaponin BII--(25S)-26-O-β-D-吡喃葡萄糖基-22-羟基-5β-呋喃甾烷-3β,26-二醇-3-O-β-D-吡喃葡萄糖基-(1→2)-β-D-吡喃半乳糖苷，经过 10 个步骤被高效合成，总收率为 18%。采用部分保护糖基供体的策略促进了目标合成。评估了结构相关化合物对 HL-60 人类早幼粒细胞白血病细胞的细胞毒活性。

  DOI：

  10.1039/b905091d
• 作为产物：
  描述：

  sarsasapogenin 3,6-di-O-benzoyl-β-D-glucopyranose 、 2,3,4,6-四邻乙酰基-alpha-d-吡喃葡萄糖三氯乙酰胺 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以65%的产率得到sarsasapogenyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl-(1->2)-3,6-di-O-benzoyl-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of a furostan saponin, timosaponin BII

  摘要：

  从百合科植物 Anemarrhena asphodeloides Bunge 的根茎中分离得到的天然 Timosaponin BII--(25S)-26-O-β-D-吡喃葡萄糖基-22-羟基-5β-呋喃甾烷-3β,26-二醇-3-O-β-D-吡喃葡萄糖基-(1→2)-β-D-吡喃半乳糖苷，经过 10 个步骤被高效合成，总收率为 18%。采用部分保护糖基供体的策略促进了目标合成。评估了结构相关化合物对 HL-60 人类早幼粒细胞白血病细胞的细胞毒活性。

  DOI：

  10.1039/b905091d