N-{4-chloro-6-[2-(1-naphthyl)ethyl]-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-2-yl}-2,2-dimethylpropanamide | 514225-33-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-{4-chloro-6-[2-(1-naphthyl)ethyl]-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-2-yl}-2,2-dimethylpropanamide
• CAS: 514225-33-3
• 化学式: C₂₃H₂₃ClN₄O
• 分子量: 406.915
• InChiKey: KVVCNPKXNNCXNR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.53
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  70.67
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-{4-chloro-6-[2-(1-naphthyl)ethyl]-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-2-yl}-2,2-dimethylpropanamide 、 间溴苯胺 在 盐酸 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 以90%的产率得到N-{4-(3-bromophenylamino)-6-[2-(1-naphthyl)ethyl]-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-2-yl}-2,2-dimethylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  取代吡咯并[2,3-d]嘧啶作为多受体酪氨酸激酶抑制剂和抗血管生成剂的设计、合成和生物学评价。

  摘要：

  受体酪氨酸激酶 (RTK) 直接和间接参与肿瘤生长和转移，使其成为抗癌治疗的理想靶点。最近已经证明了从抑制单个 RTK 到抑制多个 RTK 的范式转变。我们设计并合成了 8 种 N(4)-苯基取代-6-(2-苯基乙基取代)-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶-2,4-二胺作为我们之前发布的 RTK 抑制剂的同系系列。我们推断侧链灵活性的增加（决定效力和选择性）将改善 RTK 抑制的范围。这些化合物是使用双亲电环化合成的，以提供取代的吡咯并 [2,3-d] 嘧啶，然后氯化并在 4 位用各种苯胺取代。Gangjee 等人 (1) 先前报道了该系列的另外五种化合物，它们仅具有针对 IGFR 的活性。本研究首次报道了它们的合成、表征和针对各种其他 RTK 的生物活性。在全细胞试验中的生物学评估表明，几种类似物对上皮生长因子受体 (EGFR)、血管内皮生长因子受体-1 (VEGFR-1)、血小板衍生生长因子受体-β

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.04.019
• 作为产物：
  描述：

  2,2-Dimethyl-N-[6-(2-naphthalen-1-yl-ethyl)-4-oxo-4,7-dihydro-3H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-2-yl]-propionamide 在 三氯氧磷 作用下， 反应 4.0h， 以52%的产率得到N-{4-chloro-6-[2-(1-naphthyl)ethyl]-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-2-yl}-2,2-dimethylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  取代吡咯并[2,3-d]嘧啶作为多受体酪氨酸激酶抑制剂和抗血管生成剂的设计、合成和生物学评价。

  摘要：

  受体酪氨酸激酶 (RTK) 直接和间接参与肿瘤生长和转移，使其成为抗癌治疗的理想靶点。最近已经证明了从抑制单个 RTK 到抑制多个 RTK 的范式转变。我们设计并合成了 8 种 N(4)-苯基取代-6-(2-苯基乙基取代)-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶-2,4-二胺作为我们之前发布的 RTK 抑制剂的同系系列。我们推断侧链灵活性的增加（决定效力和选择性）将改善 RTK 抑制的范围。这些化合物是使用双亲电环化合成的，以提供取代的吡咯并 [2,3-d] 嘧啶，然后氯化并在 4 位用各种苯胺取代。Gangjee 等人 (1) 先前报道了该系列的另外五种化合物，它们仅具有针对 IGFR 的活性。本研究首次报道了它们的合成、表征和针对各种其他 RTK 的生物活性。在全细胞试验中的生物学评估表明，几种类似物对上皮生长因子受体 (EGFR)、血管内皮生长因子受体-1 (VEGFR-1)、血小板衍生生长因子受体-β

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.04.019