(2R,3S)-2,3-bis(4-methoxyphenyl)succinonitrile | 74225-44-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (2R,3S)-2,3-bis(4-methoxyphenyl)succinonitrile
• 英文别名: rac-(2S,3S)-2,3-bis(4-methoxyphenyl)succinonitrile；dl-2,3-bis(p-methoxyphenyl)succinonitrile；racem.-2,3-bis-(4-methoxy-phenyl)-succinonitrile；racem.-2,3-Bis-(4-methoxy-phenyl)-succinonitril
• CAS: 74225-44-8；74225-45-9；85288-44-4
• 化学式: C₁₈H₁₆N₂O₂
• 分子量: 292.337
• InChiKey: FYELJQHVMGGJJV-QZTJIDSGSA-N

物化性质

• 熔点：
  234-235.5 °C
• 沸点：
  481.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.158±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.62
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  66.04
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-2,3-bis(4-methoxyphenyl)succinonitrile 在 三氟二甲基硫醚络合物 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以79%的产率得到rac-(2S,3S)-2,3-bis(4-hydroxyphenyl)succinonitrile
  参考文献：
  名称：

  雌激素受体-β效能选择性配体：二芳基丙腈及其乙炔和极性类似物的结构-活性关系研究。

  摘要：

  通过努力开发对雌激素受体α（ERalpha）和β（ERbeta）具有亚型选择性的新型配体，我们发现2,3-双（4-羟苯基）丙腈（DPN）在两种ER上均充当激动剂亚型，但在与ERalpha相比，用ERbeta进行转录测定时，其相对结合亲和力和相对效价分别高70倍和170倍。为了进一步研究该DPN的ERbeta亲和力和效能选择特性，我们制备了一系列DPN类似物，其中配体核心和芳环均通过酚羟基的重新定位以及烷基取代基和腈基。我们还准备了其他系列的DPN类似物，其中腈官能团被乙炔基或极性官能团取代，分别模拟腈的线性几何形状或极性。在不同程度上，所有类似物均显示出对ERbeta的优先结合亲和力（即，它们对ERbeta亲和力具有选择性），并且许多（但不是全部）与通过ERalpha相比，它们通过ERbeta激活转录的能力更强（即，它们是ERbeta效能选择）。meso-2,3-双（4-羟苯基）琥珀腈和dl-2

  DOI：

  10.1021/jm010254a
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-methoxybenzylidene)aniline oxide 以 xylene 、 苯 为溶剂， 反应 30.5h， 生成 (2R,3S)-2,3-bis(4-methoxyphenyl)succinonitrile
  参考文献：
  名称：

  三甲基甲硅烷基氰化物和N-(三甲基甲硅烷基)二苯基亚甲基胺与硝酮的反应及其加合物的热分解

  摘要：

  三甲基甲硅烷基氰化物 (1) 和 N-(三甲基甲硅烷基) 二苯基亚甲基胺 (2) 与 α-芳基-N-苯基-硝酮反应，分别得到相应的 1:1 加合物 4 和 5。4 在回流的二甲苯中热分解得到偶氮苯、2,3-二芳基琥珀腈、α-亚氨基腈和/或苯甲酰苯胺的立体异构体，其产率取决于 4 的苯基上的取代基的性质。在苯中加热 5 得到偶氮苯的混合物和内消旋-N,N'-双(二苯基亚甲基)-1,2-二芳基乙二胺。另一方面，1和2与N-(二苯基亚甲基)苯胺N-氧化物或N-(9-芴基)苯胺N-氧化物的反应没有得到相应的1:1加合物，而是由热分解产生的化合物直接获得初始 1:1 加合物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.53.485

文献信息

• Synthesis of Polyfunctionalized Pyrroles via a Tandem Reaction of Michael Addition and Intramolecular Cyanide-Mediated Nitrile-to-Nitrile Condensation
  作者：Sankar K. Guchhait、Shailendra Sisodiya、Meenu Saini、Yesha V. Shah、Gulshan Kumar、Divine P Daniel、Neha Hura、Vikas Chaudhary

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00465

  日期：2018.5.18

  A new approach for the synthesis of tetrasubstituted/functionalized NH-pyrroles from gem-diactivated acrylonitriles and TMSCN has been developed. The strategy utilizes the generation of vic-dinitrile via Michael addition and cyanide-mediated nitrile-to-nitrile cyclocondensation, which proceed in tandem guided by manifold roles of “CN”. An extended application to the production of fused pyrrole has

  从宝石双活化的丙烯腈和TMSCN合成四取代/官能化的NH-吡咯的新方法已经被开发出来。该策略利用了通过迈克尔加成反应和氰化物介导的腈-腈环缩合反应生成的vic- diinitrile，这些反应在“ CN”的多种作用的指导下串联进行。还已经实现了在熔融吡咯的生产中的广泛应用。
• Nucleophilic Cyanation of Enones and Imines with Formamide as the Cyano Source
  作者：Lei Luo、Hong Dai、Ming‐Qing Yang、Luo Yang

  DOI：10.1002/adsc.202400482

  日期：——

  Conflict of Interests The authors declare no competing financial interest.

  利益冲突 作者声明不存在竞争性经济利益。