1-[2-hydroxy-3-(4-(o-tolyl)piperazin-2-yl)propyl]-3-(4-iodophenyl)-1,4,6,7-tetrahydropyrazolo[4,3-c]pyridine-5-carboxylic acid tert-butyl ester | 400804-05-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 1-[2-hydroxy-3-(4-(o-tolyl)piperazin-2-yl)propyl]-3-(4-iodophenyl)-1,4,6,7-tetrahydropyrazolo[4,3-c]pyridine-5-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl 1-[2-hydroxy-3-[4-(2-methylphenyl)piperazin-1-yl]propyl]-3-(4-iodophenyl)-6,7-dihydro-4H-pyrazolo[4,3-c]pyridine-5-carboxylate
• CAS: 400804-05-9
• 化学式: C₃₁H₄₀IN₅O₃
• 分子量: 657.595
• InChiKey: RDJYHALEDCCVTN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  74.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[2-hydroxy-3-(4-(o-tolyl)piperazin-2-yl)propyl]-3-(4-iodophenyl)-1,4,6,7-tetrahydropyrazolo[4,3-c]pyridine-5-carboxylic acid tert-butyl ester 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以100%的产率得到1-[3-(4-iodophenyl)-4,5,6,7-tetrahydropyrazolo[4,3-c]pyridin-1-yl]-3-(4-(o-tolyl)piperazin-1-yl)propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Nonpeptidic, Noncovalent Inhibitors of the Cysteine Protease Cathepsin S

  摘要：

  The first nonpeptidic, noncovalent inhibitors of the cysteine protease cathepsin S (CatS) are described. Electronic database searching using the program DOCK generated a screening set of potential CatS inhibitors from which two lead structures were identified as promising starting points for a drug discovery effort. Lead optimization afforded potent (IC50 < 50 nM) and selective inhibitors of CatS demonstrating cellular activity and reversibility of enzyme inhibition.

  DOI：

  10.1021/jm0496133
• 作为产物：
  描述：

  4-morpholin-4-yl-3,6-dihydro-2H-pyridine-1-carboxylic acid ter-tbutyl ester 在 盐酸 、 caesium carbonate 、 三乙胺 、 肼 、 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 75.0h， 生成 1-[2-hydroxy-3-(4-(o-tolyl)piperazin-2-yl)propyl]-3-(4-iodophenyl)-1,4,6,7-tetrahydropyrazolo[4,3-c]pyridine-5-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Nonpeptidic, Noncovalent Inhibitors of the Cysteine Protease Cathepsin S

  摘要：

  The first nonpeptidic, noncovalent inhibitors of the cysteine protease cathepsin S (CatS) are described. Electronic database searching using the program DOCK generated a screening set of potential CatS inhibitors from which two lead structures were identified as promising starting points for a drug discovery effort. Lead optimization afforded potent (IC50 < 50 nM) and selective inhibitors of CatS demonstrating cellular activity and reversibility of enzyme inhibition.

  DOI：

  10.1021/jm0496133

文献信息

• Substituted pyrazoles
  申请人：——

  公开号：US20020040020A1

  公开（公告）日：2002-04-04

  Substituted pyrazoles, methods of manufacturing them, compositions containing them, and methods of using them to treat, for example, autoimmune diseases mediated by cathepsin S are described.

  本文描述了替代吡唑的制造方法，包含它们的组合物，以及使用它们治疗例如由cathepsin S介导的自身免疫疾病的方法。
• SUBSTITUTED PYRAZOLES
  申请人：Ortho McNeil Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：EP1309591A2

  公开（公告）日：2003-05-14
• US7309703B2
  申请人：——

  公开号：US7309703B2

  公开（公告）日：2007-12-18
• US7388011B2
  申请人：——

  公开号：US7388011B2

  公开（公告）日：2008-06-17
• US7393850B2
  申请人：——

  公开号：US7393850B2

  公开（公告）日：2008-07-01