tert-butyl (2R,3S,4S,6S)-3,4-bis(benzyloxy)-2-((benzyloxy)methyl)-6-((R)-2-hydroxypent-4-en-1-yl)piperidine-1-carboxylate | 1276112-38-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: tert-butyl (2R,3S,4S,6S)-3,4-bis(benzyloxy)-2-((benzyloxy)methyl)-6-((R)-2-hydroxypent-4-en-1-yl)piperidine-1-carboxylate
• CAS: 1276112-38-9
• 化学式: C₃₇H₄₇NO₆
• 分子量: 601.783
• InChiKey: PZQHYZMCZBZWOV-PEINCPOXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.08
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  77.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2R,3S,4S,6S)-3,4-bis(benzyloxy)-2-((benzyloxy)methyl)-6-((R)-2-hydroxypent-4-en-1-yl)piperidine-1-carboxylate 、 (R)-methoxytrifluoromethylphenylacetyl chloride 在 吡啶 作用下， 反应 24.0h， 以46%的产率得到tert-butyl (2R,3S,4S,6S)-3,4-bis(benzyloxy)-2-((benzyloxy)methyl)-6-((R)-2-(((S)-3,3,3-trifluoro-2-methoxy-2-phenylpropanoyl)oxy)pent-4-en-1-yl)piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  （+）-batzellaside B及其C8-epimer的全合成和绝对立体化学，这是一种来自海绵Batzella sp。的新型哌啶生物碱。

  摘要：

  （+）-巴兹拉糖苷B及其C8-顶基的第一次总合成是由22个步骤，由已知的1-阿拉伯糖衍生的三苄基醚完成的，总产率分别为3.9％和5.4％。（+）的绝对构型- batzellaside B在明确地确定为1 S， 3 S， 4 S， 5 R， 8小号通过一个单独的路线的合成中间体制备的莫舍分析。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.01.018
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl N-[(2R,3S,4S)-1,3,4-tris(phenylmethoxy)hept-6-en-2-yl]carbamate 在 sodium periodate 、 四氧化锇 、 叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 、 magnesium 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 丙酮 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 67.5h， 生成 tert-butyl (2R,3S,4S,6S)-3,4-bis(benzyloxy)-2-((benzyloxy)methyl)-6-((R)-2-hydroxypent-4-en-1-yl)piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  （+）-batzellaside B及其C8-epimer的全合成和绝对立体化学，这是一种来自海绵Batzella sp。的新型哌啶生物碱。

  摘要：

  （+）-巴兹拉糖苷B及其C8-顶基的第一次总合成是由22个步骤，由已知的1-阿拉伯糖衍生的三苄基醚完成的，总产率分别为3.9％和5.4％。（+）的绝对构型- batzellaside B在明确地确定为1 S， 3 S， 4 S， 5 R， 8小号通过一个单独的路线的合成中间体制备的莫舍分析。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.01.018