2,2,2-trifluoro-1-[3-phenyloxiranyl]ethane-1,1-diol | 1201890-43-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2,2,2-trifluoro-1-[3-phenyloxiranyl]ethane-1,1-diol
• 英文别名: (E)-3,4-epoxy-1,1,1-trifluoro-4-phenyl-2,2-hydroxylbutane；2,2,2-trifluoro-1-((2R,3S)-3-phenyloxiran-2-yl)ethane-1,1-diol
• CAS: 1201890-43-8
• 化学式: C₁₀H₉F₃O₃
• 分子量: 234.175
• InChiKey: PFKAJWIEYXWOGI-JGVFFNPUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.37
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  52.99
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-trifluoro-1-[3-phenyloxiranyl]ethane-1,1-diol 、 2-氯乙醇 在 potassium carbonate 作用下， 以53%的产率得到epoxide of E-1,1,1-trifluoro-4-phenyl-3-buten-2-one-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  氟代烷基取代烯丙醇的氧化：氟化α,β-环氧酮的合成

  摘要：

  氟代烷基取代的烯丙醇很容易用 Swern 或 Dess-Martin 试剂在羟基处选择性氧化，得到 α,β-不饱和酮，在用间氯过苯甲酸或叔丁基氢过氧化物处理时，它们被氧化成相应的环氧醇。后者在羟基处被 Swern 或 Dess-Martin 试剂氧化成 α,β-环氧酮，形成在分离条件下稳定的水合物。

  DOI：

  10.1007/bf01435797
• 作为产物：
  描述：

  (E)-syn-3,4-epoxy-1,1,1-trifluoro-4-phenyl-2-butanol 在 KetoABNO 、 氧气 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 18.0h， 以84%的产率得到2,2,2-trifluoro-1-[3-phenyloxiranyl]ethane-1,1-diol
  参考文献：
  名称：

  室温下α-氟代烷基醇的有机催化好氧氧化为氟代烷基酮

  摘要：

  描述了缺电子的α-氟代烷基醇在室温下的有机催化好氧氧化。所得的氟代烷基酮是多种含氟分子的通用合成中间体。现在，这种困难的转化是通过α-氟代烷基醇与N-氧基自由基的反应完成的，该自由基是由9-氮杂双环[3.3.1]壬基-3-酮N-氧基/氮氧化物（酮基ABNO / NO）催化生成的X）和氧气在乙酸（AcOH）中的反应，以高收率得到相应的氟代烷基酮。该操作简单的反应可以在温和的条件下进行，并且已应用于多种醇（20种实例），因此证明了对官能团的高耐受性。此外，基于此方法的改进的一锅操作规程能够将克转化为醛，将醛转化为三氟甲基酮。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500131

文献信息

• Highly Efficient Asymmetric Epoxidation of Electron-Deficient α,β-Enones and Related Applications to Organic Synthesis
  作者：Changwu Zheng、Yawen Li、Yingquan Yang、Haifeng Wang、Haifeng Cui、Junkang Zhang、Gang Zhao

  DOI：10.1002/adsc.200900041

  日期：2009.7

  The asymmetric epoxidation of electron‐deficient olefins has been achieved using inexpensive and readily available prolinols as catalysts with good to excellent yields and enantioselectivities. The utility of the resulting chiral epoxides was illustrated by elaboration to several synthetically useful compounds featuring a concise synthesis of (−)‐(5R,6S)‐balasubramide.

  使用价格低廉，易于获得的脯氨醇作为催化剂，可以实现电子不足的烯烃的不对称环氧化，其收率和对映选择性都非常好。详细阐述了几种合成有用的化合物，这些化合物以（-）-（5 R，6 S）-巴拉苏酰胺的简明合成为例，说明了所得手性环氧化物的实用性。
• Oxidation of fluoroalkyl alcohols using sodium hypochlorite pentahydrate [1]
  作者：Masayuki Kirihara、Katsuya Suzuki、Kana Nakakura、Katsuya Saito、Riho Nakamura、Kazuki Tujimoto、Yugo Sakamoto、You Kikkawa、Hideo Shimazu、Yoshikazu Kimura

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2020.109719

  日期：2021.3

  Fluoroalkyl alcohols are effectivity oxidized to the corresponding fluoroalkyl carbonyl compounds by reaction with sodium hypochlorite pentahydrate in acetonitrile in the presence of acid and nitroxyl radical catalysts. Although the reaction proceeded slower under a nitroxyl radical catalyst- free condition, the desired carbonyl compounds were obtained in high yields. For the reaction with fluoroalkyl

  通过在酸和硝基氧基自由基催化剂存在下，与次氯酸钠五水合物在乙腈中反应，将氟代烷基醇有效地氧化为相应的氟代烷基羰基化合物。尽管在无硝氧基自由基催化剂的条件下反应进行得较慢，但仍以高收率获得了所需的羰基化合物。为了与氟代烷基烯丙基醇反应，以高收率获得了相应的α，β-环氧酮水合物。