(1S,4S)-1,4-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-iodo-cyclopent-2-enecarbonitrile | 180467-22-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (1S,4S)-1,4-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-iodo-cyclopent-2-enecarbonitrile
• 英文别名: (1S,4S)-1,4-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-2-iodocyclopent-2-ene-1-carbonitrile
• CAS: 180467-22-5
• 化学式: C₁₈H₃₄INO₂Si₂
• 分子量: 479.549
• InChiKey: BTSQSGILEOYEKU-KDOFPFPSSA-N

物化性质

• 沸点：
  418.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.38
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,4S)-1,4-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-iodo-cyclopent-2-enecarbonitrile 在 四丁基氟化铵 、 二异丁基氢化铝 、 sodium cyanoborohydride 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 异丙醇 为溶剂， 生成 (2S,3S,5S)-2-Ethynyl-7-iodo-1-oxa-spiro[2.4]hept-6-en-5-ol
  参考文献：
  名称：

  C-1027发色团的合成研究：β-酪氨酸部分的对映选择性合成和有效的芳醚形成

  摘要：

  C-1027 发色团 (1) 的 β-酪氨酸部分是对映选择性合成的，并使用 CsF 与炔丙基环氧化物 (2) 有效偶联。

  DOI：

  10.1246/cl.1999.511
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基氰基二甲基硅烷 、 (S)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-iodo-cyclopent-2-enone 在 zinc(II) iodide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以59%的产率得到(1S,4S)-1,4-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-iodo-cyclopent-2-enecarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  C-1027发色团的合成研究：β-酪氨酸部分的对映选择性合成和有效的芳醚形成

  摘要：

  C-1027 发色团 (1) 的 β-酪氨酸部分是对映选择性合成的，并使用 CsF 与炔丙基环氧化物 (2) 有效偶联。

  DOI：

  10.1246/cl.1999.511

文献信息

• Synthesis of 13C-labelled, bicyclic mimetics of natural enediynes
  作者：Parthasarathi Das、Takashi Mita、Martin J. Lear、Masahiro Hirama

  DOI：10.1039/b208939d

  日期：2002.11.4

  Using a versatile synthesis with 13CH3PPh3I and CH313CO2Et as 13C sources, the first examples of nine-membered chromophores which have been differentially labelled with 13C in their carbocyclic enediyne cores are described.

  通过使用 13CH3PPh3I 和 CH313CO2Et 作为 13C 源的多功能合成方法，首次描述了九元发色团在其碳环烯内核中用 13C 进行不同标记的实例。
• New Synthetic Route to the Highly Strained Cores of C-1027 and Neocarzinostatin Chromophores
  作者：I. Sato、K. Toyama、T. Kikuchi、M. Hirama

  DOI：10.1055/s-1998-1983

  日期：1998.12

  Efficient construction of the bicyclo[7.3.0]dodecenediyne cores of chromophore of C-1027 (1) and neocarzinostatin (2) was obtained via the C-C bond formation at C5-C6 using the LiN(SiMe3)2/CeCl3-mediated acetylide-aldehyde condensation reaction.

  通过LiN(SiMe3)2/CeCl3介导的乙炔-醛缩合反应，在C5-C6处形成C-C键，从而高效构建了C-1027（1）和新卡氏菌素（2）的二环[7.3.0]十二碳二炔色原核。