5-(Cyclohexen-1-yl)-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-2-trimethylsilylphenol | 1289448-44-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 5-(Cyclohexen-1-yl)-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-2-trimethylsilylphenol
• CAS: 1289448-44-7
• 化学式: C₂₁H₃₃BO₃Si
• 分子量: 372.388
• InChiKey: IGZWIYLBCPPUFY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.19
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(Cyclohexen-1-yl)cyclobut-2-en-1-one 、 三甲基(4,4,5,5-四甲基)-1,3,2-二氧硼烷-2-基)乙炔硅烷 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 16.0h， 以59%的产率得到5-(Cyclohexen-1-yl)-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-2-trimethylsilylphenol
  参考文献：
  名称：

  镍催化的苯并环化方法用于芳香族硼酸酯

  摘要：

  关闭和开启：alkynylboronates的镍催化的苯并环化提供了官能化具有高水平的化疗和区域选择性酚。虽然在环加成过程中不会发生有机硼中间体向有机镍的重金属化，但可以通过添加碱来“接通”，因此可以实现单锅苯并环化和交叉偶联（参见方案； Pin = pinacolato，Ms = mesyl） 。

  DOI：

  10.1002/anie.201007598