Tert-butyl-dimethyl-(3-methylbuta-1,3-dienoxy)silane | 153996-52-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: Tert-butyl-dimethyl-(3-methylbuta-1,3-dienoxy)silane
• CAS: 153996-52-2
• 化学式: C₁₁H₂₂OSi
• 分子量: 198.381
• InChiKey: XUIVSWJJVAHSHW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Tert-butyl-dimethyl-(3-methylbuta-1,3-dienoxy)silane 在 盐酸 、 potassium osmate(VI) 、 palladium diacetate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 62.67h， 生成 (3aR,6S,7R,7aS)-6,7-dihydroxy-6-methyl-3-methylenehexahydrobenzofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of pleurolactone

  摘要：

  The stereoseleCtive total synthesis of pleurolactone has been accomplished in 7 steps. The key synthetic features were the construction of four contiguous stereocenters using an endo-selective Diels-Alder reaction and high diastereoselective dihydroxylation. (C) 2017 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.07.028
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-2-丁烯醛 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 正己烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以87%的产率得到Tert-butyl-dimethyl-(3-methylbuta-1,3-dienoxy)silane
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of pleurolactone

  摘要：

  The stereoseleCtive total synthesis of pleurolactone has been accomplished in 7 steps. The key synthetic features were the construction of four contiguous stereocenters using an endo-selective Diels-Alder reaction and high diastereoselective dihydroxylation. (C) 2017 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.07.028

文献信息

• Effect of protic additives in Cu-catalysed asymmetric Diels–Alder cycloadditions of doubly activated dienophiles: towards the synthesis of magellanine-type Lycopodium alkaloids
  作者：Vincent N. G. Lindsay、Rebecca A. Murphy、Richmond Sarpong

  DOI：10.1039/c7cc06367a

  日期：——

  highly unstable reaction partners participate effectively in catalytic asymmetric cycloaddition with a functionalised diene. The cycloadduct was used as an intermediate towards the synthesis of magellanine-type Lycopodium alkaloids featuring a Stille cross-coupling of a highly congested enol triflate and a unique Meinwald rearrangement / cyclopropanation sequence.

  据报道，精确量的质子添加剂在对映选择性铜催化的狄尔斯-阿尔德反应中具有显着的有益效果。该反应采用环状亚烷基β-酮酯作为亲二烯体，代表了转化的第一个例子之一，其中这些极其通用但高度不稳定的反应伙伴有效地参与与官能化二烯的催化不对称环加成。该环加合物被用作合成麦哲伦型石松属生物碱的中间体，具有高度拥挤的烯醇三氟甲磺酸酯的 Stille 交叉偶联和独特的 Meinwald 重排/环丙烷化序列。
• Naphthoquinone Diels-Alder Reactions: Approaches to the ABC Ring System of Beticolin
  作者：Carsten S. Kramer、Martin Nieger、Stefan Bräse

  DOI：10.1002/ejoc.201301763

  日期：2014.4

  syntheses of highly substituted anthraquinones through Diels–Alder reaction by using naphthoquinones are described. As an application, the first synthesis of the ABC tricycle of beticolin 0 (1) is reported. By using substituted naphthoquinone monoketal dienophiles, the congested quarternary center, the alkenyl methyl group and the oxo-substituent on the C ring could be established in the desired 1,3-relationship

  描述了使用萘醌通过 Diels-Alder 反应合成高度取代的蒽醌。作为应用，首次合成了 beticolin 0 (1) 的 ABC 三轮车。通过使用取代的萘醌单缩酮亲二烯体，可以在所需的 1,3-关系中建立拥挤的四元中心、烯基甲基和 C 环上的氧代取代基。通过切换到 1,4-萘醌亲二烯体，敏感底物的环加成反应在中等温度下以几乎定量的产率成功。
• Concise enantioselective synthesis of wine lactone via intramolecular Diels–Alder reaction
  作者：Yasutaka Ohkubo、Yui Masuda、Yusuke Ogura、Hirosato Takikawa、Hidenori Watanabe

  DOI：10.1093/bbb/zbab045

  日期：2021.5.25

  An enantioselective synthesis of (3S,3aS,7aR)-wine lactone, a major aroma component of white wine and citrus juices, was achieved starting from (S)-2-methyl-3-butenoic acid. An intramolecular Diels-Alder reaction was employed as a key step.

  (3S,3aS,7aR)-葡萄酒内酯是白葡萄酒和柑橘汁的主要香气成分，从 (S)-2-methyl-3-butenoic 酸开始实现了对映选择性合成。分子内 Diels-Alder 反应被用作关键步骤。