2-isopropyl-2H-naphtho[2,3-e][1,3]oxazin-4(3H)-one | 68158-50-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-isopropyl-2H-naphtho[2,3-e][1,3]oxazin-4(3H)-one
• 英文别名: 2-isopropyl-2,3-dihydro-naphtho[2,3-e][1,3]oxazin-4-one；2-propan-2-yl-2,3-dihydrobenzo[g][1,3]benzoxazin-4-one
• CAS: 68158-50-9
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₂
• 分子量: 241.29
• InChiKey: GIJNFAYITNHSFE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.94
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  38.33
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-3-萘甲酰胺 、 异丁醛 生成 2-isopropyl-2H-naphtho[2,3-e][1,3]oxazin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  一些萘并嗪酮的合成及性质

  摘要：

  在蒙脱石催化剂 KSF/O 或阳离子交换剂 Lewasorb AC 10/H 存在下，由 3-羟基萘-2-甲酰胺和醛或酮可以以令人满意的收率制备萘恶嗪酮。如果在反应中使用原甲酸乙酯代替含氧化合物，则会形成 2-乙氧基萘恶嗪酮，由于其缩醛结构，尤其是与 sec. 胺生成具有 O - N - 缩醛结构的萘并恶嗪酮衍生物。

  DOI：

  10.1002/ardp.19783110711

文献信息

• N-Phosphinyl Phosphoramide-A Chiral Brønsted Acid Motif for the Direct Asymmetric N,O-Acetalization of Aldehydes
  作者：Sreekumar Vellalath、Ilija Čorić、Benjamin List

  DOI：10.1002/anie.201005347

  日期：2010.12.10

  Fine‐tuning the sites: The readily accessible N‐phosphinyl phosphoramide 1 proved to be highly efficient and enantioselective in catalyzing the title reaction. The synthetic utility of this methodology was demonstrated with the first catalytic asymmetric synthesis of the analgesic pharmaceutical (R)‐chlorothenoxazine (see scheme).

  位点的微调：容易获得的N-次膦酰基磷酰胺1在催化标题反应中被证明是高效且对映选择性的。止痛药（R）-氯代噻嗪的首次催化不对称合成证明了该方法的合成效用（参见方案）。