(2S,4S,4aR,7R,8aR)-4,7-dimethyl-2-propyloctahydro-2H-chromen-4-ol | 1447930-54-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (2S,4S,4aR,7R,8aR)-4,7-dimethyl-2-propyloctahydro-2H-chromen-4-ol
• 英文别名: (2S,4S,4aR,7R,8aR)-4,7-dimethyl-2-propyl-2,3,4a,5,6,7,8,8a-octahydrochromen-4-ol
• CAS: 1447930-54-2
• 化学式: C₁₄H₂₆O₂
• 分子量: 226.359
• InChiKey: DBQRPCDZAKIRTM-ITGHMWBKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  异胡薄荷醇 、 正丁醛 在 montmorillonite K₁₀ clay 作用下， 反应 1.0h， 以56%的产率得到(2S,4R,4aR,7R,8aR)-4,7-dimethyl-2-propyloctahydro-2H-chromen-4-ol
  参考文献：
  名称：

  异胡薄荷醇衍生的取代的octahydro-2 H -chromen-4-ols对甲型和B型流感病毒的高效活性

  摘要：

  合成了一组（-）-异胡薄荷醇衍生的八氢-2 H-色氨酸-4-醇，并在体外评估了针对亚型，来源（人或禽）和耐药性不同的一组参考流感病毒株的抗病毒活性。化合物（4 - [R ）- 11A通过一锅法合成的相互作用之间产生（ - ） -异胡薄荷醇与丙酮被发现表现出对许多具有选择性指数H1N1和H2N2流感病毒株的杰出活性大于1500。（4 - [R）-11a被证明在病毒周期的早期最为有效。证明了抗病毒活性与血凝素TBHQ活性位点的结合能之间具有良好的相关性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2018.04.057

文献信息

• TETRAHYDROPYRANYL LOWER ALKYL ESTERS AND THE PRODUCTION OF SAME USING A KETENE COMPOUND
  申请人：BASF SE

  公开号：US20200325112A1

  公开（公告）日：2020-10-15

  The present invention relates to tetrahydropyranyl lower akyl esters and specifically to tetrahydropyranyl acetates, a method for preparation thereof using ketene and use thereof as fragrances and aroma substances.

  这项发明涉及四氢吡喃基低烷基酯，具体涉及四氢吡喃基乙酸酯，以及利用乙烯酮制备它们的方法和将其用作香料和香气物质的用途。
• An Environmentally Benign Synthesis of Octahydro-2H-chromen-4-ols via Modified Montmorillonite K10 Catalyzed Prins Cyclization Reaction
  作者：Gakul Baishya、Barnali Sarmah、Nabajyoti Hazarika

  DOI：10.1055/s-0032-1316915

  日期：——

  (-)-Isopulegol undergoes Prins cyclization reaction in the presence of 20 wt% of acid-treated montmorillonite K10 to produce octahydro-2H-chromen-4-ols in good yields and with high cis selectivities under solvent-free conditions. The solid-acid catalyst can be reused without loss of its activity.

  (-)-异橙花叔醇在含有20%酸处理的蒙脱土K10催化下，能够在无溶剂条件下发生Prins环化反应，生成八氢-2H-色原-4-醇，具有良好的产率和高的顺式选择性。该固体酸催化剂在循环使用过程中不会失去活性。
• Synthesis and analgesic activity of alkyl-substituted octahydro-2H-chromenols
  作者：I. V. Il’ina、D. V. Korchagina、E. A. Morozova、T. G. Tolstikova、K. P. Volcho、N. F. Salakhutdinov

  DOI：10.1007/s11172-022-3677-x

  日期：2022.11

  A series of new compounds with hydrogenated 2H-chromene framework was synthesized starting from aliphatic aldehydes and available p-menthane monoterpenoid (−)-isopulegol in the presence of montmorillonite K10. These compounds were formed as a pair of diastereoisomers, which were isolated individually using column chromatography. Some of the compounds obtained were found to exhibit high analgesic activity in in vivo tests.

  在蒙脱石 K10 的存在下，以脂肪族醛类和现有的对孟烷单萜类化合物 (-)-isopulegol 为起点，合成了一系列具有氢化 2H-chromene 框架的新化合物。这些化合物形成了一对非对映异构体，并通过柱层析法分别分离出来。在体内测试中发现，其中一些化合物具有很强的镇痛活性。
• Tetrahydropyranyl lower alkyl esters and the production of same using a ketene compound
  申请人：BASF SE

  公开号：US10981885B2

  公开（公告）日：2021-04-20

  The present invention relates to tetrahydropyranyl lower akyl esters and specifically to tetrahydropyranyl acetates, a method for preparation thereof using ketene and use thereof as fragrances and aroma substances.

  本发明涉及四氢吡喃低级烷基酯，特别是四氢吡喃乙酸酯，一种用烯酮制备它们的方法，以及它们作为香料和芳香物质的用途。
• [DE] TETRAHYDROPYRANYLNIEDERALKYLESTER UND DEREN HERSTELLUNG MITTELS EINER KETENVERBINDUNG<br/>[EN] TETRAHYDROPYRANYL LOWER ALKYL ESTERS AND THE PRODUCTION OF SAME USING A KETENE COMPOUND<br/>[FR] ESTERS D'ALKYLE INFÉRIEURS DE TÉTRAHYDROPYRANYLE ET LEUR PRODUCTION AU MOYEN D'UNE LIAISON CÉTÈNE
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2017207539A1

  公开（公告）日：2017-12-07

  Die vorliegende Erfindung betrifft Tetrahydropyranylniederalkylester und speziell Tetrahydropyranylacetate, ein Verfahren zu deren Herstellung unter Verwendung von Keten und deren Verwendung als Riech- und Aromastoffe.