(R)-methyl 3-(tert-butoxycarbonyl)-3-(naphthalen-2-yl)propanoate | 1186668-30-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (R)-methyl 3-(tert-butoxycarbonyl)-3-(naphthalen-2-yl)propanoate
• CAS: 1186668-30-3
• 化学式: C₁₉H₂₃NO₄
• 分子量: 329.396
• InChiKey: JIGYHBQFABUCQG-MRXNPFEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.97
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  64.63
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-萘甲醛 在 甲酸 、 3,3’-bis[(4-trifluoromethyl)phenyl]-1,1’-binaphthalene-2,2’-sulfonimide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 生成 (R)-methyl 3-(tert-butoxycarbonyl)-3-(naphthalen-2-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  Disulfonimide-Catalyzed Asymmetric Synthesis of β³-Amino Esters Directly from N-Boc-Amino Sulfones

  摘要：

  An asymmetric Mannich reaction of silyl ketene acetals with N-Boc-amino sulfones has been developed. A chiral disulfonirnide efficiently catalyzes both the in situ generation of the corresponding N-Boc imines and the asymmetric Mannich reaction with excellent yields and enantioselectivities. Kinetic studies confirm a proposed stepwise mechanism.

  DOI：

  10.1021/ja408747m

文献信息

• Catalytic Asymmetric Mannich Reactions of Sulfonylacetates
  作者：Carlo Cassani、Luca Bernardi、Francesco Fini、Alfredo Ricci

  DOI：10.1002/anie.200900701

  日期：2009.7.20

  synthetic equivalents of a variety of α‐carboxylate anions. Phase‐transfer catalysis (PTC) enabled their mild deprotonation and catalytic asymmetric addition to highly reactive imines generated in situ from α‐amidosulfones (see scheme; Pg=protecting group). The synthetic utility of the products was demonstrated by their straightforward transformation into a range of β‐amino acid derivatives.

  砜与砜：芳基磺酰乙酸盐可以看成是各种α-羧酸根阴离子的合成等价物。相转移催化（PTC）使它们能够轻度去质子化，并催化不对称添加到α-酰胺基砜现场生成的高反应性亚胺上（见方案； Pg =保护基）。通过将其直接转化为一系列β-氨基酸衍生物，证明了该产品的合成效用。